ISSN:
0170-2041
Keywords:
Alteromonas luteo-violaceus
;
Bromopyrrole
;
Marine bacteria
;
Pentabromopseudiline
;
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Marine Bacteria, I. - Synthesis of Pentabromopseudiline, a Cytotoxic Phenylpyrrole from Alteromonas luteo-violaceusA new synthesis of 2,3,4-tribromo-5-(3,5-dibromo-2-hydroxyphenyl)pyrrole (1a, pentabromopseudiline), an antibiotic, enzymeinhibitory and cytotoxic active constituent of the marine bacterium Alteromonas luteo-violaceus, is described. For investigation of structure-activity relationships further 2-phenylpyrroles are investigated. Key step in their synthesis is the Grignard reaction of 2-(1,3-dioxan-2-yl)ethylmagnesium bromide (9d) with benzoyl chlorides yielding γ-phenyl-γ-ketoaldehydes 24, and the Paal-Knorr cyclisation of the latter.
Notes:
Eine neue Synthese für 2,3,4-Tribrom-5-(3,5-dibrom-2-hydroxyphenyl)pyrrol (1a, Pentabrompseudilin), einem antibakteriell, enzyminhibitorisch und cytotoxisch wirksamen Inhaltsstoff aus dem marinen Bakterium Alteromonas luteo-violaceus, wird beschrieben. Für die Untersuchung von Struktur-Wirkungs-Beziehungen werden zahlreiche weitere 2-Phenylpyrrole in einer Reaktionsfolge hergestellt, deren Schlüsselschritte die Grignard-Reaktion von 2-(1,3-Dioxan-2-yl)ethylmagnesiumbromid (9d) mit Benzoylchloriden zu γ-Phenyl-γ-ketoaldehyden 24 und deren Paal-Knorr-Cyclisierung sind.
Additional Material:
11 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198919890238
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