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    Strukturuntersuchungen an 2-(Arylimino)imidazolidinen und 2-(Arylamino)imidazolinen mit Hilfe der Protonen- und Kohlenstoff-13-Resonanz (1974)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 2644-2657 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Structural Studies on 2-(Arylimino)imidazolidines and 2-(Arylamino)imidazolines with the Aid of Proton- and Carbon-13 Magnetic ResonanceProton- and carbon-13 spectra indicate that the 2- (arylamino)imidazolines 1 and 2 exist as 2-(arylimino)imidazolidine tautomers. The carbon-13 magnetic resonance is shown to be the more significant method.
    Notes: Protonen- und 13C-NMR-Spektren zeigen an, daß die 2-(Arylamino)imidazoline 1 und 2 bevorzugt als 2- (Arylamino)imidazoline-Tautomere vorliegen. Dabei erweist sich die 13-C-Resonanz als die aussagekräftigere Methode.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19741070825
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
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    Ungewöhnlicher Verlauf der Reaktion von α-Acyl-γ-butyro-lactonen mit 2-(2,6-Dihalogenphenylimino)imidazolidinen (1980)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 113 (1980), S. 2841-2851 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Unusual Course of the Reaction of α-Acyl-γ-butyrolactones with 2-(2,6-Dihalogenophenylimino)imidazolidinesHeating of α-acyl-γ-butyrolactones 1 with 2-(2,6-dihalogenophenylimino)imidazolidines 5 in HMPT unexpectedly leads to 7-halogeno-2-,6-dihydro-4-alkyl-5,6-ethano-1H- [1,4]diazepino-[1,7-a]benzimidazoles 7 in low yields. The structures of 7 are derived from spectroscopic data, oxidative degradation to benzimidazole derivative 9 and an X-ray structure analysis. A possible pathway for the formation of 7 is discussed.
    Notes: α-Acyl-γ-butyrolactone 1 liefern beim Erhitzen mit 2-(2,6-Dihalogenphenylimino)imidazolidinen 5 in HMPT unerwartet in geringen Ausbeuten 7-Halogen-2,6-dihydro-4-alkyl-5-,6-ethano-1H-[1,4]diazepino[1,7-a]benzimidazole 7, deren Struktur durch die spektroskopischen Daten, Abbauversuche und eine Röntgenstrukturanalyse abgeleitet wird. Der mögliche Bildungsweg dieser Verbindungen wird diskutiert.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19801130903
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  • 3
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    Assignment of All Proton, Carbon, and Nitrogen NMR Signals of Antamanide in Chloroform Solution (1989)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1989 (1989), S. 903-912 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Antamanide, NMR ; Peptides ; Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zuordnung aller Wasserstoff-, Kohlenstoff- und Stickstoff-NMR-Signale von Antamanid in ChloroformlösungDie 1H-, 13C- und 15N-NMR-Spektren des cyclischen Decapeptids Antamanid (1) in CDCl3-Lösung wurden mit ein- und zweidimensionalen NMR-Techniken untersucht und zugeordnet. Die Zuordnung umfaßt auch die aromatischen Resonanzen der Phenylalanin- sowie die tertiären Stickstoffe der Prolin-Bausteine. Mit Hilfe eines COLOC-Experiments wurden die Subspektren der in Antamanid jeweils viermal vorkommenden Aminosäuren Phenylalanin und Prolin sequenziert. Die Spektren von drei neuen Thiazolidin-Analogen des Antamanids bestätigen die Sequenzanalyse im Hinblick auf Prolin und machen weitere spektrale Parameter zugänglich. NOE-Daten, die bei tiefer Temperatur und hoher Meßfrequenz aus ein- und zweidimensionalen Spektren erhalten wurden, zeigen, daß die Auswertung von NOE-Effekten zwischen NH- und α-Protonen zur Sequenzierung eines Peptides unter bestimmten Umständen zu Fehlinterpretationen führen kann.
    Notes: Homo- and heteronuclear one- and two-dimensional techniques have been used to assign the 1H, 13C, and 15N NMR spectra of the cyclic decapeptide antamanide (1) in CDCl3. The assignment includes the aromatic resonances of phenylalanine and the non-protonated nitrogen atoms of proline by means of heteronuclear two-dimensional NMR spectroscopy. Sequence analysis of the four phenylalanine and four proline amino acid residues was performed by heteronuclear proton - carbon long-range couplings using the COLOC sequence. Three new thiazolidine analogues of antamanide confirm the sequence analysis of prolines and open the possibility for the extraction of extended spectral parameters. The interpretation of NOE data, obtained from one- and two-dimensional spectra at high field and low temperatures, demonstrate possible misinterpretations of this effect respecting sequence assignment, if only NOEs between NH protons and α-protons are considered.
    Additional Material: 11 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198919890242
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  • 4
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    13C-NMR-Spektren epimerer N-AlkylnoratropinderivateHerrn Prof. Dr. Karl Zeile zum 70. Geburtstag gewidmet. (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1975 (1975), S. 1499-1512 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 13C-NMR Spectra of Epimeric N-Alkylnoratropine DerivativesThe 13C-NMR spectra of several tertiary and quaternary N-alkylnoratropine derivatives (i.e. 5/6 or 15/17, table 1) as well as those of some model compounds are described. The stereochemical dependence of the ring- and N-alkyl carbon atom chemical shifts on the alkyl group configuration at the nitrogen center is characterized by means of substituent effects.
    Notes: Die 13C-NMR-Spektren einer Reihe tertiärer und quartärer N-Alkylnoratropiniumsalze (z. B. 5/6 oder 15/17; s. Tabelle 1) sowie einiger Bezugssubstanzen werden beschrieben. Die Abhängigkeit der chemischen Verschiebung der Ring- und N-Alkylkohlenstoffatome von der Stereochemie am Ammoniumstickstoff wird durch Substituenteneffekte charakterisiert.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197519750727
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  • 5
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    Synthesen in der 2-Amino-imidazolin-Reihe (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 751 (1971), S. 159-167 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses in the 2-Aminoimidazoline SeriesThe action of substituted aminoalkyl halides on 2-arylaminoimidazolines 1 leads to compounds 4, in which the basic side chain is situated at the bridging nitrogen atom between the phenyl group and the imidazoline ring. The new imidazolines 4 are isomeric with the derivatives 5, correspondingly substituted at the imidazoline nitrogen. The synthesis of 5 has been shown. The NMR-spectra, serving as proof for the structure, and the mechanism of reaction are discussed.
    Notes: Die Einwirkung von substituierten Aminoalkylhalogeniden auf 2-Arylamino-imidazoline 1 führt zu Verbindungen 4, bei denen die basische Seitenkette am Brückenstickstoff zwischen Phenyl-Rest und Imidazolin-Ring haftet. Die neuen Imidazoline 4 sind isomer den am Imidazolinstickstoff entsprechend substituierten Derivaten 5, deren Synthese aufgezeigt wird. Die NMR-Spektren (Abb. 1), die als Kriterium der Struktur dienen, sowie der Reaktionsmechanismus werden diskutiert.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19717510119
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  • 6
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    Pilosin und Epiisopilosin (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1973 (1973), S. 1476-1479 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Pilosine and EpiisopilosineThe pilosine isolated by Voigtländer from Pilocarpus species, has been shown to be a 1:1 mixture of pilosine (1) and isopilosine (2). The preparation of pure pilosine is described. - The occurrence of epiisopilosine (3) in Pilocarpus microphyllus has been established.
    Notes: Das von Voigtländer aus Pilocarpus-Arten isolierte “Pilosin” wurde als ein (1:1)-Gemisch von Pilosin (1) und Isopilosin (2) erkannt. Die Gewinnung von reinem Pilosin wird beschrieben. - Das Vorkommen von Epiisopilosin (3) in Pilocarpus microphyllus wurde nachgewiesen.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197319730909
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  • 7
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    3,4-Dihydroisochinoline, II. 4,5,7,8-Tetrahydrocyclopenta[4,5]pyrimido[6,1-a]isochinolin: ein neues Ringsystem durch Umwandlung von 1-(3-Furyl)-3,4-dihydroisochinolin (1986)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 119 (1986), S. 2553-2565 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 3,4-Dihydroisochinoline, II. 4,5,7,8-Tetrahydrocyclopenta[4,5]pyrimido[6,1-a]isoquinoline: A Novel Ring System via 1-(3-Furyl)-3,4-dihydroisoquinoline TransformationFuran 1 readily reacts with excess isocyanate 2a to yield the [1:3]-adduct 3, which was cyclized under mild conditions to give the fulvene derivative 4a. Reaction of the latter with isocyanate 2b leads to 4c-f. The structures of 3 and 4 are derived from analytical and spectroscopic data and by an X-ray structure analysis (4a). A possible pathway for the formation of 3 and 4a is discussed.
    Notes: Das Furanderivat 1 bildet mit überschüssigem Isocyanat 2a das [1:3]-Addukt 3, das unter milden Bedingungen zum Fulvenderivat 4a ringgeschlossen wird. Die Umsetzung von 4a mit dem Acylisocyanat 2b führt zu 4c-f. Die Strukturen von 3 und 4 wurden anhand der analytischen und spektroskopischen Befunde, für 4a auch durch Röntgenstrukturanalyse ermittelt. Der mögliche Bildungsweg von 3 und 4a wird diskutiert.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19861190814
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  • 8
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    Umlagerung von Bicyclo[n.1.0]alkyl-carbenen (1965)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 98 (1965), S. 4022-4026 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Bicyclo[n.1.0]alkyl-carbene (n = 3-5), erzeugt aus den Tosylhydrazonen der entsprechenden Aldehyde, reagieren zu ca. 70% unter Umlagerung zu Bicyclo-[n.2.0]alkenen und zu ca. 30% unter Zerfall in Cycloalkene und Acetylen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19650981229
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  • 9
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    Einfluß der Distanz des Prolincarbonyls vom β- und γ-Kohlenstoff auf die Lage der 13C-NMR-Signale (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für die chemische Industrie 87 (1975), S. 712-714 
    Details
    ISSN: 0044-8249
    Keywords: Chemistry ; General Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/ange.19750871911
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  • 10
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    Benzodiazepine mit psychotroper Wirkung, IV. 3-Aminomethyliden-1.5-benzodiazepin-2.4-dione (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 757 (1972), S. 87-92 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Benzodiazepines with Psychotropic Activity. IV. - 3-Aminomethylidene-1,5-benzodiazepine-2,4-dionesBy reacting the benzodiazepinediones of the type 2 with phosphorus pentachloride and dimethylformamide, 3-dimethylaminomethylidene-1,5-benzodiazepine-2,4-diones 5 are obtained. These can be converted with amines into the corresponding 3-alkylaminomethylidene-1,5-benzodiazepine-2,4-diones 1. Intermediate products are isolated and arranged in a reaction scheme. Spectroscopic data are briefly discussed.
    Notes: Durch Umsetzung der Benzodiazepindione von Typ 2 mit Phosphorpentachlorid und Dimethylformamid werden 3-Dimethylaminomethyliden-1.5-benzodiazepin-2.4-dione 5 erhalten. Diese lassen sich mit Alkylaminen in entsprechende 3-Alkylaminomethyliden-1.5-benzodiazepin-2.4-dione 1 umwandeln. Es werden Zwischenprodukte isoliert und in ein Reaktionsschema eingeordnet. Spektroskopische Daten werden kurz diskutiert.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19727570110
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