ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
s-Triazinethiones, VReaction of N-substituted Amidino Compounds with Acyl Isothiocyanates The reaction of aroyl isothiocyanates and of ethoxycarbonyl isothiocyanate with N-phenyl-amidino compounds in many cases affords mixtures of an N-phenyltriazinethione (1-3, 7) and an N-imidoyl-N'-aroylthiourea (1:1-adduct) (4-6, 8). The triazines originate by reaction of the substituted N of the amidines, the thioureas by addition to the NH-group of the bases. The latter reaction is the more general one. The ratio of the yields depends strongly on the reaction temperature and on the type of amidino compound. The reaction of S-alkyl-N-phenylisothioureas is an exception in that it results in preferential formation of the triazine. Apart from these concurring reactions transacylation (transfer of the aroyl group to the amidine) may occur, depending on the electrophilic strength of the isothiocyanates. - The 1:1-adducts do not form triazines spontaneously or thermically, but compounds with suitable leaving groups can be cyclized by treatment with alkali.
Notes:
Die Reaktion von Aroylsenfölen und Äthoxycarbonylsenföl mit N-Phenyl-amidino-Verbindungen führt in vielen Fällen zu Gemischen von N-Phenyl-triazinthionen (1-3, 7), bedingt durch Reaktion am substituierten N des Amidins, und N-Imidoyl-N-aroyl-thioharnstoffen (1:1-Addukten) (4-6, 8), bedingt durch Reaktion an der NH-Gruppe des Amidins. Die letztgenannte Reaktion ist die allgemeinere. Das Verhältnis von Triazin und 1:1-Addukt ist stark abhängig von der Reaktionstemperatur und von der Art der Amidino-Verbindung. Hierbei nehmen die S-Alkyl-N-phenyl-isothioharnstoffe eine Sonderstellung ein (Bevorzugung des Triazins). Daneben spielt noch die Acylierungsreaktion (Übertragung des Aroylrestes auf das Amidin) eine Rolle, abhängig von der Elektrophilie des Senföls. - Die 1:1-Addukte bilden weder spontan noch thermisch Triazine. Solche mit geeigneten Abgangsgruppen können aber durch Alkali cyclisiert werden.
Additional Material:
6 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721051003
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