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  • 1
    Electronic Resource
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    1.3-Dipolare Cycloadditionen, XXXII. Kinetik der Additionen organischer Azide an CC-Mehrfachbindungen (1967)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 100 (1967), S. 2494-2507 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die IR-spektrophotometrisch gemessenen Additionskonstanten des Phenylazids an 27 olefinische und 4 acetylenische Dipolarophile bei 25° liegen im Bereich von 7 Zehnerpotenzen; das Zusammenspiel elektronischer und sterischer Substituenteneffekte beim Dipolarophil wird diskutiert.  -  Kernsubstituierte Phenylazide befolgen in ihren Additionsgeschwindigkeiten die Hammett-Gleichung, wobei der ρ-Wert vom Dipolarophil abhängt: Maleinsäureanhydrid -1.1, N-Phenyl-maleinimid -0.8, Norbornen +0.88, Cyclopenten +0.9, 1-Pyrrolidino-cyclohexen +2.5. - Die für vier Azid-Cycloadditionen ermittelten Aktivierungsentropien betragen -26 bis -36 Clausius. Die Additionskonstante des Phenylazids an Pyrrolidino-cyclopenten hängt nur wenig von der Solvenspolarität ab. All diese Daten weisen auf eine Mehrzentren-Cycloaddition der organischen Azide.
    Additional Material: 5 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19671000806
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
    Electronic Resource
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    1.3-Dipolare Cycloadditionen, XIV: Die Anlagerung organischer Azide an Enoläther: Orientierung und Triazolin-Zerfall (1965)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 98 (1965), S. 1138-1152 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Organische Azide vereinigen sich mit offenkettigen und cyclischen Enoläthern zu Δ2-1.2.3-Triazolinen in hoher Ausbeute. Orientierendes Prinzip ist die Verankerung des äußeren Azid-Stickstoffs an der elektronenreichen β-Position des Enoläthers. Während die beschriebenen Addukte an offenkettige Enoläther thermisch unter Eliminierung von Alkohol in 1.2.3-Triazole übergehen, bilden die Addukte des Dihydrofurans und Dihydropyrans unter Stickstoffaustritt Imidsäureester.  -  Einige Enamin-Addukte organischer Azide werden beschrieben.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19650980420
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
    Electronic Resource
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    1.3-Dipolare Cycloadditionen, XXIII. Einige Beobachtungen zur Addition organischer Azide an CC-Dreifachbindungen (1965)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 98 (1965), S. 4014-4021 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Wenngleich elektronenarme Azide sich bevorzugt an elektronenreiche Alkine anlagern, lassen sich aus Tosylazid mit Acetylendicarbonsäureester, Propiolsäureester, Phenylpropiolsäureester und Phenylacetylen die 1-Tosyl-1.2.3-triazole erhalten. Phenylazid tritt mit Methyl-propiolat zu 88% 1-Phenyl-triazol-4-carbonester und 12% des isomeren 5-Carbonesters zusammen. 4-Nitro-phenylazid addiert sich rascher als 4-Methoxy-phenylazid an Äthoxy-acetylen zum 1-Aryl-5-äthoxy-triazol. Benz-in, das als gespanntes Cycloalkin betrachtet werden kann, nimmt glatt Phenylazid und 4-Methoxy-phenylazid auf.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19650981228
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    Paper (German National Licenses)
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  • 4
    Electronic Resource
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    1.3-Dipolare Cycloadditionen, XXII. Zur Anlagerung organischer Azide an winkelgespannte Doppelbindungen (1965)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 98 (1965), S. 3992-4013 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Organische Azide lagern sich in exo-Stellung an Norbornen an, wie die NMR-Spektren der Addukte beweisen. Während die Thermolyse dieser Addukte (Δ2-Triazoline) nebeneinander Aziridine und Azomethine ergibt, führt die Photolyse ausschließlich zu ersteren.  -  Norbornadien vermag ein oder zwei Moleküle Phenylazid zu addieren; das Monoaddukt erleidet beim Erhitzen eine Retro-Diels-Alder-Spaltung.  -  Das Δ2-Triazolin aus Benzazid und Norbornen verliert schon bei 40° Stickstoff unter Bildung eines N-Acyl-aziridins, das beim Erhitzen oder unter Säurekatalyse in ein ringerweitertes exo-Oxazolin übergeht. - Die Additionsgeschwindigkeit der Arylazide an die winkelgespannte Doppelbindung weist nur geringe Lösungsmittelabhängigkeit auf. Kinetische Daten zeigen den Vorzug der gespannten vor der normalen olefinischen Doppelbindung bei der Azidaddition, die mit einem einstufigen Mechanismus interpretiert wird.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19650981227
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 5
    Electronic Resource
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    1.3-Dipolare Cycloadditionen, XXIV. Triazoline aus organischen Aziden und α.β-ungesättigten Carbonylverbindungen oder Nitrilen (1966)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 99 (1966), S. 475-490 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Aromatische Azide und Benzylazid lagern sich an α.β-ungesättigte Carbonester, Ketone und Nitrile so an, daß der elektronenanziehende Substituent in der 4-Stellung des Δ2-1.2.3-Triazolins erscheint. Unter Basenkatalyse gehen die 1-substituierten Δ2-Triazolin-carbonsäure-(4)-methylester vollständig in ringoffene N-substituierte 3-Amino-2-diazo-propionsäureester über, die ihrerseits als aliphatische Diazoverbindungen zur erneuten Cycloaddition an α.β-ungesättigte Carbonester befähigt sind. Aus den Azid-Additionen an Dimethyl-fumarat oder Äthyl-crotonat ließen sich zum Teil nur die offenkettigen Diazokörper oder deren Folgeprodukte isolieren. Bei den Δ2-Triazolinen aus Äthyliden-aceton und Methyl-vinylketon ist die Ringöffnung besonders rasch.  -  Das aus Phenylazid und Acrylnitril hervorgehende 1-Phenyl-4-cyan-Δ2-triazolin setzt sich unter Triäthylamin-Katalyse mit 29% 3-Anilino-2-diazo-propionitril ins Gleichgewicht.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19660990216
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    Paper (German National Licenses)
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  • 6
    Electronic Resource
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    Synthese und Reaktionen von Mercaptoformamidchloriden (1965)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 98 (1965), S. 1293-1307 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Durch Chlorierung von N.N-disubstituierten Dithiocarbamidsäureestern gelangt man in verallgemeinerungsfähiger Reaktion zu Mercaptoformamidchloriden, die sich als wertvolle Zwischenprodukte für eine Reihe von Synthesen erweisen. Die Synthese von Thiocarbamidsäure-S-estern, Isothioharnstoffen, Keten-S.N-acetalen, Thiocarbamidsäure-O-estern, 1.3.4-Oxdiazolen, 1.2.4-Oxdiazolen, 1.3.4-Thiadiazolen, 1.2.4-Triazolen, Benzimidazolen, Benzoxazolen und Benzthiazolen wird beschrieben. Am Beispiel der Bildung von 1.3.4-Oxdiazolen wird gezeigt, daß man je nach Basizität des verwendeten Lösungsmittels zu Stickstoff- oder Schwefelfunktionen tragenden Heterocyclen gelangt.
    Additional Material: 7 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19650980439
    Location Call Number Expected Availability
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