ISSN:
0009-2940
Keywords:
Enolates, ambidospecifity, Z/E-diastereoselectivity
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Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
On the Diastereoselectivity of the O-Attack of Electrophiles on Enolates from β-KetocarboxylatesThe O-alkylated, -silylated or -acylated derivatives 4aa-ae, 4ba, bf, 4ca, cc, cf of the pure Z or E enoles 2a-c are generated via the enolates 3a-c. In contrast to the complete regioselectivity, the Z/E diastereoselectivity depends on the substituents in 2/3, the applied electrophile and the reaction conditions. Especially for soft electrophiles the Z/E ratio can change significantly during the reaction 3→4.
Notes:
Aus den in reiner Form eingesetzten Z- oder E-Enolen 2a-c werden über die Enolatstufe 3a-c die O-alkylierten, -silylierten oder -acylierten Produkte 4aa-ae, 4ba, bf und 4ca, cc, cf hergestellt. Im Gegensatz zu der vollständigen Regioselektivität hängt die Z/E-Diastereoselektivität dabei von den Substituenten in 2/3, dem verwendeten Elektrophil und den Reaktionsbedingungen ab. Insbesondere bei weichen Elektrophilen kann sich das Z/E-Verhältnis bei der Umsetzung 3→4 stark ändern.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19891220919
Permalink