ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Ring Cleaving Cycloadditions, VI. Reaction of 5-Imino-Δ3-1,2,4-thiadiazolines with Heterocumulenes (Preparative Aspects)From imidoylthioureas 2 several 5-imino-Δ3-1,2,4-thiadiazolines were prepared as salts (3) and free bases (4) by means of dehydrogenating cyclization. The bases 4 added carbon disulfide and acyl isothiocyanates with cleavage of the original ring to give derivatives of 1,2,4-dithiazoles 5, 6, and added isocyanates, alkyl and aryl isothiocyanates, carbodiimides, and nitriles to form derivatives of 1,2,4-thiadiazoles 7-9, 11. All reaction products contain a benzamidino group as side chain. Their constitutions were proven spectroscopically. An X-ray analysis of 8b17) demonstrated anomal σ-bonds.
Notes:
Durch dehydrierenden Ringschluß wurde aus den Imidoylthioharnstoffen 2 eine Anzahl 5-Imino-Δ 3-1,2,4-thiadiazoline als Salze 3 und freie Basen 4 hergestellt. Letztere addierten Kohlenstoffdisulfid und Acyl-isothiocyanate unter Öffnung des ursprünglichen Ringes zu den 1,2,4-Dithiazol-Derivaten 5 und 6; Isocyanate, Alkyl- und Aryl-isothiocyanate, Carbodiimide und Nitrile zu den 1,2,4-Thiadiazol-Derivaten 7-9, 11. Allen Reaktionsprodukten ist eine Benzamidino-Seitenkette gemeinsam. Die Konstitution der Verbindungen wurde spektroskopisch ermittelt, auf ihre anomalen Bindungsverhältnisse (σ-Delokalisation) wurde anhand einer Röntgenstrukturanalyse von 8b17) eingegangen.
Additional Material:
4 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120215
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