ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reactions of S-Alkyl-2-thiocytosine Derivatives with Bifunctional Nucleophiles and their Application to Chemical Modifications of Transfer Ribonucleic AcidsThe chemical properties of 4-amino-I -methyl-2-(methylthio)pyrimidinium iodide (4) which is an alkylated derivative of 2-thiocytosine (3), were investigated. This compound reacts easily with nucleophilic reagents leading to an exchange of the substituent at the C-2 of the pyrimidine ring. Using an appropriate bifunctional nucleophile, derived from ethylene an intramolecular reaction occurs. Thus treatment with 2-mercaptoethanol or 1,2-ethanedithiol leads to 1-methylcytosine (9) or I-methyl-2-thiocytosine (8), respectively. If primary alkyl- amines are used for this exchange reaction 2-alkylamino-4-amino-I-methylpyrimidinium halides are formed (4 → 5, 6,7). Experiments o n 3 containing transfer ribonucleic acid from baker's yeast show that these reactions can be used for chemical modification of ribonucleic acids under mild conditions.
Notes:
4-Amino-l-methyl-2-(methylthio)pyrimidiniumjodid (4) - ein alkyliertes Derivat des 2-Thiocytosins (3) - reagiert sehr leicht mit Nucleophilen unter Austausch des Substituenten am C-2 des Pyrimidinringes. Wird diese Austauschreaktion mit bifunktionellen Äthylderivaten durchgeführt, so erhält man in der Folgereaktion intramolekular eine Substitution. Mit 2-Mercaptoathanol entsteht I-Methylcytosin (9), mit 1,2-Athandithiol I-Methyl-2-thiocytosin (8). Die Austauschreaktion mit primären Aminen führt zu 2-Alkylamino-4-amino-1 -methyl-pyrimidiniumhalogeniden (4 → 5, 6, 7). Wie durch geeignete Experimente mit 3 enthaltender transfer-Ribonucleinsäure aus Hefe gezeigt werden konnte, sind diese Reaktionen zur schonenden Modifizierung von Ribonucleinsäuren anwendbar.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760727
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