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    Untersuchungen über die Tautomerie von Dialkylestern der 1-Cyano-2-oxo-alkanphosphonsäuren durch die Methode der σϱ-Analyse und die LCAO-MO-Methode (1975)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 106 (1975), S. 1533-1541 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Abstract The applicability of the principle of linear free energies to the tautomerism of dialkyl esters of 1-cyano-2-oxo-alkanephosphonic acids is studied. Correlations between the tautomeric equilibrium constants andTaft's inductive constants, as well asKabachnik's σ ϕ constants of the substituents in RO-groups at the phosphorus atom and those at the carbonyl group in some series of compounds of this type are found. The dominating inductive influence of the R-substituents on the position of tautomeric equilibrium in these compounds is proved also by model quantum chemical investigation of the effects of conjugation in the corresponding tautomeric forms byHückel's LCAO—MO-method.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00913628
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  • 2
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    Darstellung, Struktur und Reaktionsfähigkeit von Metallderivaten des 1-Propinphosphonsäure-diethylesters (1980)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 111 (1980), S. 1351-1358 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: Allene-acetylene isomerization ; Metal derivatives ; Phosphonic acid derivatives
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Abstract Metallation of diethyl ester of 1-propynephosphonic acid (1-DEPP) is achieved by treatment with alkaline amides, calcium amid and calcium in liquid ammonia, with isopropylmagnesium chloride in ether or via metal exchange from the potassium derivative of 1-DEPP with copper(II) and cobalt(II) chloride resp. On the basis of IR-and1H-NMR-spectra the calcium derivative appears as a mixture of an allene and its isomeric acetylene. The IR-spectrum of the lithium derivative is consistent with an analogous phenomenon while an acetylene structure is attributed only to the cobalt and copper derivatives. The alkylation of the potassium derivative with alkyl halides and the hydroxy-alkylation with benzaldehyde occur with low yield at the γ-position of the parent compound.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00903662
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  • 3
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    Darstellung, Struktur und Reaktionsfähigkeit des Magnesium-diäthylphosphono-acetons. IR-Spektroskopische Angaben über seine Kationotropie in Lösung (1967)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 100 (1967), S. 3139-3145 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Magnesium reagiert mit dem Diäthylester des Phosphono-acetons in flüssigem Ammoniak in hoher Ausbeute zu Magnesium-diäthylphosphono-aceton, das mit Acetylchlorid das O -Acetylderivat, mit Äthyljodid hingegen das C-Äthylderivat des Diäthylphosphono-acetons liefert. Aus den IR-Spektren folgt, daß Magnesium-diäthylphosphono-aceton in kristallinem Zustand ein Enolat mit Chelatbildung zwischen dem Magnesium und dem Sauerstoff der P=O-Gruppe darstellt, während in CCl4-Lösung Kationotropie zwischen der Chelat- und der Carbeniatform besteht.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19671001002
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  • 4
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    Umsetzung von phosphororganischen CH-aciden Verbindungen mit Schiffschen Basen in Gegenwart von sauren und alkalischen Katalysatoren, II. Synthese von Estern der 2-Arylamino-1.2-diphenyl-äthanphosphonsäuren und ihre Dephosphorylierung (1968)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 3467-3474 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die Umsetzung von Benzylphosphonsäureestern mit Schiffschen Basen in Gegenwart von Natriumamid verläuft in zwei Stufen: bei 10-15° bleibt sie auf der ersten (Anlagerungs-) Stufe stehen unter Bildung von Estern der 2-Arylamino-1.2-diphenyl-äthanphosphonsäuren (Ausb. 52-88%); beim Erhitzen zerfallen die (in Form von Natriumsalzen entstandenen) Anlagerungsprodukte zu trans-Stilben und dem jeweiligen Phosphorsäure-dialkylesterarylamid. In der ersten Reaktionsstufe sind katalytische Mengen von Natriumamid ausreichend, während dieses in der zweiten Stufe als Reaktionspartner auftritt. Ferner wird der Einfluß einiger Substituenten am Benzolring der Arylaminogruppe auf den Verlauf der Reaktion diskutiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681011019
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  • 5
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    Umsetzung von phosphororganischen CH-aciden Verbindungen mit Schiffschen Basen in Gegenwart saurer und alkalischer Katalysatoren, V. Umsetzung von Propyl-benzyl-phosphinsäureestern in Gegenwart von Natriumamid (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 173-181 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction of Organophosphorus CH-acidic Compounds with Schiff Bases in the Presence of Acid and Alkaline Catalysts, V. Reaction of Esters of Propylbenzylphosphinic Acid in the Presence of Sodium AmideThe reaction of esters 1 of propylbenzylphosphinic acid with Schiff bases 2 in the presence of sodium amide has been studied. In ether at -33° esters of (2-arylamino-1,2-diarylethyl)-propylphosphinic acids (3 and 4) are obtained in 20-81% yields. In ether at 10° and in liquid ammonia small amounts of trans-olefins (5) are formed along with the adducts 3 and 4 (the yields of which decrease). The reactivity of 1 is compared with that of the esters of benzyl-phosphonic acid, and the mechanism of the reaction of 1 with 2 is discussed.
    Notes: Bei der Umsetzung der Propyl-benzyl-phosphinsäureester 1 mit Schiffschen Basen 2 in Gegenwart von Natriumamid entstehen in Äther bei -33° Ester der [2-Arylamino-1.2-diaryläthyl]-propyl-phosphinsäuren (3 und 4) in 20-81 proz. Ausbeute. In Äther bei 10°, in geringem Umfang auch in flüssigem Ammoniak, bilden sich neben den verringert auftretenden Addukten 3 und 4 auch noch trans-Olefine (5). Die Reaktionsfähigkeit von 1 im Vergleich zu den Benzylphosphonsäureestern sowie der Mechanismus ihrer Umsetzung mit 2 werden diskutiert.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711040123
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  • 6
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    Umsetzung von phosphororganischen CH-aciden Verbindungen mit Schiffschen Basen in Gegenwart saurer und alkalischer katalysatoren, VIII. Reaktionsfähigkeit von Estern der 2-Thienylmethanphosphonsäure und deren Carbanionen (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 1684-1693 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction of Organophosphorus CH-acidic Compounds with Schiff Bases inthe Presence of Acid and Alkaline Catalysts, VIII. Reactivity of Esters of 2-Thienylmethanephosphonic Acid and their CarbanionsThe carbanions of the esters of 2-thienylmethanephosphonic acid 1, produced by means of NaNH2 react in ether or in liquid NH3 with Schiff bases 2 to form esters of 2-arylamino-2-phenyl-1-(2-thienyl) ethanephosphonic acids 3 and 4 besides trans-1-phenyl-2-(2-thienyl) ethylene (5). By means of competitive reactions with the base 2a in liquid ammonia it is shown, that the diisopropyl ester 1b is more CH-acidic than the diisopropyl phenylmethanephosphonate (6) and that the nucleophilities of the corresponding carbanions are in a reverse correlation to one another. Competitive reaction of the same carbanions of 1b and 6 with benzaldehyde at reflux in ether, however, gives a mixture of 5 and stilbene in which 5 predominates.
    Notes: Die mit NaNH2 erzeugten Carbanionen der 2-Thienylmethanphosphonsäureester 1 reagieren in Äther oder in flüssigem NH3 mit Schiffschen Basen 2 zu 2-Arylamino-2-phenyl-1-(-thienyl)-äthanphosphonsäureester 3 und 4 neben dem trans-1-Phenyl-2-(2-thienyl)äthylen (5). Durch Konkurrenzversuche um die Base 2a in flüssigem NH3 wird gezeigt, daß der Diisopropylester 1b stärker CH-acid ist als der Phenylmethanphosphonsäure-diisopropylester (6) und daß die Nucleophilie der entsprechenden Carbanionen im umgekehrten Verhältnis zueinander steht. Bei der Konkurrenzreaktion derselben Carbanionen von 1b und 6 um Benzaldehyd in siedendem Äther wird aber ein Gemisch aus überwiegend 5 neben Stilben erhalten.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090512
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  • 7
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    Magnesium-acetylacetonat, Mg3[MeC(O)CHC(O)Me]6, und Magnesium-(diethoxyphosphinyl)acetonat, Mg3[(EtO)2P(O)CHC(O)Me]6, dreikernige Chelatkomplexe (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 3529-3534 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Magnesium Acetylacetonate, Mg3[MeC(O)CHC(O)Me]6, and Magnesium (Diethoxyphosphinyl)acetonate, Mg3[(EtO)2P(O)CHC(O)Me]6- Trinuclear Chelate ComplexesThe title compounds 1 and 2 have been investigated by X-ray structure analysis and found to be trimeric. Each Mg atom is coordinated by six O atoms with a distorted octahedral array. The bridging of the central Mg atom with the terminal ones is achieved by common O atoms of the carbonyl groups. Whereas the preparation of magnesium (diethoxyphosphinyl)acetonate (2) has been reported previously, magnesium acetylacetonate (1) has been obtained for the first time by dehydration of Mg(acac)2(H2O)2.
    Notes: Röntgenuntersuchungen ergaben für die Titelverbindungen 1 und 2 trimere Strukturen. Jedes Mg-Atom ist von sechs O-Atomen verzerrt oktaedrisch koordiniert. Die Verbrückung des zentralen Mg-Atoms mit den endständigen erfolgt durch gemeinsame O-Atome der Car-bonyl-Gruppen. Magnesium-(diethoxyphosphinyl)acetonat (2) wurde nach Literaturangaben hergestellt, die Darstellung von Magnesium-acetylacetonat (1) erfolgte erstmals durch Entwässerung von Mg(acac)2(H2O)2.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180909
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  • 8
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    IR-Spektroskopische Untersuchungen über die Kinetik der kationotropen Umwandlung von Magnesium-diäthylphosphono-aceton in Lösung (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 3190-3195 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: IR-Spectroscopic Studies on the Kinetics of the Cationotropic Conversion of Magnesium-diethylphosphonoacetone in SolutionThe kinetics of the cationotropic conversion of magnesium-diethylphosphonoacetone in tetrachloromethane solution has been studied by means of IR-spectra. The kinetic curves of the formation of the C-form 2 show complete conversion of the chelate 1 into 2. The rate of conversion increases with decreasing concentration of the solution. An empirical relationship between the starting concentration and half-time conversion has been found. The influence of various solvents on the rate of conversion has been investigated. A precise assignment of the fundamental frequencies of both forms has been made.
    Notes: Die Kinetik der kationotropen Umwandlung von Magnesium-diäthylphosphono-aceton in Tetrachlorkohlenstofflösung wird IR-spektroskopisch gemessen. Die kinetischen Kurven für die Bildung der C-Form weisen auf die vollständige Umwandlung des Chelats 1 in die C-Form 2. Mit der Abnahme der Lösungskonzentration nimmt die Umwandlungsgeschwindigkeit zu. Es wurde eine empirische Abhängigkeit der Anfangskonzentration von der Halbumwandlungszeit festgestellt und der Einfluß unterschiedlicher Lösungsmittel auf die Umwandlungsgeschwindigkeit untersucht. Ferner wurde die Zuordnung der grundlegenden, die beiden Formen kennzeichnenden Frequenzen präzisiert.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701031022
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  • 9
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    Darstellung, Struktur und Reaktionsfähigkeit einiger Metallderivate der Cyan-methanphosphonsäure-dialkylester (Dialkylphosphonoacetonitrile) (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 3073-3079 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis, Structure and Reactivity of Some Metal Derivatives of Dialkyl Cyanomethanephosphonate (Dialkylphosphonoacetonitrile)By direct metallation of diethyl cyanomethanephosphonate (diethylphosphonoacetonitrile, DÄPAN) with magnesium in liquid ammonia, with sodium or potassium in ether//dioxane (1:1), as well as the dipropylester the metallic derivatives have been obtained. The i.r. and 1H n.m.r. spectroscopic investigation indicates a slow isomerisation. By reaction of magnesium-diethylphosphonoacetonitrile with alkyl halides or acyl chlorides the C-alkyl or C-acyl derivatives have been obtained in 10-44% yields.
    Notes: Durch direkte Metallierung von Cyan-methanphosphonsäure-diäthylester (Diäthylphosphonoacetonitril, DÄPAN) mit Magnesium in flüssigem Ammoniak bzw. Natrium bzw. Kalium in Äther//Dioxan (1:1) sowie des Dipropylesters derselben Säure wurden die Metallderivate erhalten. Die 1R- und 1H-kernresonanzspektroskopische Untersuchung ihrer Struktur weisen auf eine Isomerisierung hin. Mit Alkylhalogeniden bzw. Acylchloriden wurden aus Magnesium-diäthylphosphonoacetonitril die C-Alkyl- bzw. C-Acyl-Derivate in 10-44 proz. Ausbeute erhalten.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711041011
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  • 10
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    Umsetzung von phosphororganischen CH-aciden Verbindungen mit Schiffschen Basen in Gegenwart saurer und alkalischer Katalysatoren, III. Umsetzung von Estern der o-und p-Methyl-benzylphosphonsäure in Gegenwart von Natriumamid (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 1047-1055 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reaction of Organophosphorus CH-acidic Compounds with Schiff Bases in the Presence of Acid and Alkaline Catalysts, III. Reaction of Esters of o- and p-Methylbenzylphosphonic Acid in the Presence of Sodium AmideThe diethyl ester of o-methylbenzylphosphonic acid (1) reacts with Schiff bases 2a, 2b and 2d in liquid ammonia in the presence of sodium amide to give esters of 2-arylamino-2-phenyl-1-o-tolylethane phosphonic acids (3a, 3b and 3d). On the other hand reaction of 1 with N-benzylidene-o- and p-toluidine (2c and -2e) as well as with N-(p-chlorobenzylidene)aniline (2f) produces the corresponding substituted stilbenes. In ether the yields are poor: with 2a at 10° an olefine (9%) and at - 33° only 5% 3a are obtained. - The esters of the p-methylbenzylphosphonic acid (4a and 4b) show a considerably greater reactivity. In either at 10°, and especially at - 33° esters of 2-arylamino-2-aryl-1-p-tolylethane phosphonic acids (5 and 6, respectively) are formed in yields up to 86%.
    Notes: Der Diäthylester der o-Methyl-benzylphosphonsäure (1) addiert die Schiffschen Basen 2a, 2b und 2d in flüss. Ammoniak in Gegenwart von Natriumamid zu Estern der 2-Arylamino-2-phenyl-1-o-tolyl-äthanphosphonsäuren (3a, 3b und 3d). Mit N-Benzyliden-o-und -p-toluidin (2c bwz. 2e) sowie mit N-[p-Chlor-benzyliden]-anilin (2f) entstehen hingegen substituierte Stilbene. In Äther erzielt man nur schlechte Ausbeuten : mit 2a bei 10° werden 9% Olefin, bei - 33° nur 5% 3a gewonnen. - Die reaktiveren Ester der p-Methyl-benzylphosphonsäure (4a bzw. 4b) bilden in Äther bei 10° und besonders bei - 33° in Ausbb. bis 86% die Ester der 2-Arylamino-2-aryl-1-p-tolyl-äthanphosphonsäuren (5 bzw. 6).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030408
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