ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Stereoselektive Synthese von Alkoholen, XXVIII1). - Stereosteuerung bei der Addition chiraler (E)-(α-Chlorcrotyl)-boronsäureester an chirale AldehydeBie der Reaktion chiraler (E)-α-(Chlorcrotyl)boronsäureester 5 mit chiralen Aldehyden 1 hängt die Diastereoselektivität davon ab, ob die asymmetrische Induktion des Reagenz und die des Substrats gleichsinnig (matched pair) oder entgegengesetzt (mismatched pair) wirken. Im ersteren Fall konnten sehr hohe Diastereoselektivitäten zugunsten des Produktes 2 mit der Stereotriade C erreicht werden. Im zweiten Fall gelang die Steuerung der Diastereoselektivität durch das Reagenz zugunsten des Produktes 3 mit der Stereotriade D dann, wenn die asymmetrische Induktion des Aldehyds 1 einem ΔΔG≠-Wert von ≤1 kcal entsprach.
Notes:
On reaction of the chiral (E)-(α-chlorocrotyl)boronates 5 with chiral aldehydes 1, the diastereoselectivity depends on whether the asymmetric induction of the reagent and the substrate cooperate (matched pair) or whether they are opposed (mismatched pair). In the first situation, very high diastereoselectivity in favor of the products 2 with the stereotriade C was realized. In the second case, reagent control of stereoselectivity in favor of the products 3 with the stereotriade D was possible only if the asymmetric induction of the aldehyde 1 corresponded to a ΔΔG≠of ≤1 kcal.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19881211222
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