ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Vinylamines, XXI: Hydrazone Enehydrazine Tautomerism of Hydrazones of β-Keto Esters and β-Keto NitrilesHydrazone, semicarbazones, and acylhydrazones of β-keto esters and β-keto nitriles tautomerize in solution partially or completely to give the corresponding enehydrazines. enesemicarbazides, and enehydrazides. Both tautomers can exist. as E-Z-isomers. The equilibrium concentrations of the isomers were determined by means of n. m. r. spectroscopy. It is shown that steric effects are important for their structural dependence. An oxime enehydroxylamine tautomerism could not be proved.
Notes:
Hydrazone, Semicarbazone und Acylhyrazone von β-Ketoestern und β-Ketonitrilen können in Lösung teilweise oder völlig zu den entsprechenden Enhydrazinen, Ensemicarbaziden und Enhydraziden tautomerisieren. Beide Tautomeren können als E-Z-Isomere auftreten. Die Gleichgewichtskonzentrationen der Isomeren wurden NMR-spektroskopische bestimmt. Es Wird gezeigt, daß für deren strukturelle Abhängigkeit sterische Effekte eine wichtige Rolle spielen. Eine Oxim Enhydroxylamin-Tautomerie konnte nicht nachgewiesen werden.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090438
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