ISSN:
1612-1112
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Zusammenfassung Cellulose läßt sich in der Weise acetylieren, daß die Konformation und die gegenseitige Anordnung der Kohlehydratbänder in ihren kristallinen Bereichen erhalten bleibt. In gequollenem Zustand includiert diese mikrokristalline Acetylcellulose organische Moleküle der verschiedensten Art stoffspezifisch und es lassen sich daran chromatographische Trennungen durchführen. Chirale Verbindungen werden dabei teilweise, in einigen Fällen vollständig in die Antipoden gespalten. Diese Fähigkeiten verschwinden weitgehend, wenn das Material aus organischen Lösungen umgefällt wird. Eine besonders hohe Affinität zu der mikrokristallinen Acetylcellulose hat der Benzolkern, wenn mindestens 3 benachbarte Stellen nicht substituiert sind. Die Haftfestigkeit wird viel stärker durch sterische Faktoren als durch die chemische Natur der Substituenten beeinflußt. Insbesondere lassen sich o-Disubstitutionsprodukte des Benzols präparativ von den m- und p-Isomeren trennen. Da die neue Methode besonders gut auf Kohlenwasserstoffe und andere unpolare Moleküle anspricht, ergänzt sie die Gas-Chromatographie bei der Trennung und Reinigung labiler Verbindungen.
Notes:
Summary Cellulose can be acetylated so that the conformation and the mutual arrangement of the carbohydrate chains within their crystalline regions is maintained. This microcrystalline acetyl cellulose in its swollen state is capable of specifically occluding a wide range of different molecules, and it can be used for chromatographic separations. Chiral compounds are partially, and in some cases completely, resolved into their antipodes. This ability, however, vanishes almost completely if the material is re-precipitated from organic solvents. The benzene ring shows a particularly high affinity for the microcrystalline acetyl cellulose when at least 3 adjacent positions are unsubstituted. The strength of sorption is more strongly influenced by steric factors than it is by the chemical nature of the substituents. Hence, the o-disubstituted benzene derivatives in particular can be separated on a preparative scale from the m- and p-isomers. Since the new method works best with hydrocarbons and other nonpolar molecules, it may be useful as a complementary technique to gas chromatography for the separation and purification of unstable compounds.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF02269220
Permalink
