ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Amino Acids, 31). N-Acetylated α-β-Didehydro α-Amino Acid Derivatives by Nitrogen Elimination from α-Azido-carboxylic Acid Amides and α-Azido-ω-aminocarboxylic Acid Lactams with Rhenium Catalystsα-Azidocarboxylic acid amides 2 and α-azido-ω-aminocarboxylic acid lactams 6, respectively, react with acetic anhydride in the presence of rhenium catalysts by nitrogen eliminations to give N-acetyl- 7 and N,N-diacetyl-α,β-didehydro-α-amino acid amides 8, α-acetylamino- 11 and α-diacetylamino-α,β-didehydro-ω-aminocarboxylic acid lactams 12, respectively. Reactions of the educts 6c, d - with a ring size 7 or 8 - additionally lead to the oxazoloazepine 14c and the oxazoloazocine 14d, respectively.
Notes:
Bei der Umsetzung von α-Azidocarbonsäureamiden 2 mit Acetanhydrid in Gegenwart von Rheniumkatalysatoren entstehen unter Stickstoffabspaltung N-Acetyl- 7 und N,N-Diacetyl-α,β-didehydro-α-aminosäureamide 8, bei der von α-Azido-ω-aminocarbonsäurelactamen 6 α-Acetyl-amino- 11 und α-Diacetylamino-α,β-didehydro-ω-aminocarbonsäurelactamen 12, wobei sich aus den Verbindungen 6c, d, mit der Ringgliederzahl 7 bzw. 8 außerdem noch das Oxazoloazepin 14c bzw. das Oxazoloazocin 14d bilden.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841170420
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