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    Stereochemical correlation of diastereomeric 3-amino- with 3-arylamino acids, and their derivatives via stereospecific N-phenylation by diphenylhalonium salts (1981)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 112 (1981), S. 669-673 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Keywords: Absolute configuration ; 3-Aminopropanols
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Zusammenfassung Durch stereospezifische N-Phenylierung mit Hilfe von Diphenylhaloniumsalzen werden racemische sowie optische aktive 3-Amino-2,3-diphenyl-1-propanole in die entsprechenden 3-Anilino-2,3-diphenyl-1-propanole übergeführt. Auf Grund dieser Umwandlung wird die absolute Konfiguration der Aminoalkohole und davon abgeleiteter Derivate ermittelt.
    Notes: Abstract Diphenylhalonium salts were used in stereospecific N-phenylation of racemic and optically active 3-amino-2,3-diphenyl-1-propanols leading to 3-anilino-2,3-diphenyl-1-propanols. The absolute configurations of the latter and of genetically related compounds were established.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00899680
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
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    Optisches Drehungsvermögen und Konformation, 3. Mitt.: Über die Verhältnisse beicis-Ringschlußreaktionen epimerer Aminoalkohole der Ephedrinreihe (1967)
    Springer
    Monatshefte für Chemie 98 (1967), S. 1027-1042 
    Details
    ISSN: 1434-4475
    Source: Springer Online Journal Archives 1860-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Zusammenfassung (−)-Norephedrin, (−)-Ephedrin d. h.d g-erythro-1-Phenyl-2-amino-bzw.-methylamino-propanole und deren rechtsdrehendethreo-Diastereomeren wurden durch Phosgen bzw. Chloracetylchlorid in die entsprechenden Oxazolidon-(2)- und Morpholon-(5)-Derivate umgewandelt. Die 3,4-Dimethyl-2-phenyl-morpholone wurden danach mit LiAlH4 zu Morpholinderivaten reduziert. Der Unterschied zwischen dem Drehwert eineserythro-β-Aminoalkohols und irgendeines seiner cyclischen Derivate ist jeweils größer als in derthreo-Reihe. Das kann auf die größere Gesamtänderung in der Konformationsasymmetrie bei den Umwandlungen dererythro-Isomeren zurückgeführt werden. An Hand derBrewster-Methode waren Aussagen nur über die bevorzugten Konformationen der genannten sechsgliedrigen cyclischen Verbindungen möglich.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1007/BF00901406
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
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    Über die Konstellation der epimeren 1-Amino-1.2-diphenyl-propanole-(3) (1965)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 98 (1965), S. 705-710 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: erythro- und threo-1-Amino-1.2-diphenyl-propanole-(3) reagieren stereospezifisch in Ringschlußreaktionen mit p-Nitro-benzaldehyd und Phosgen. Die Drehwertänderung ist bei den erythro-Formen 4-8 mal so groß wie bei den threo-Formen, woraus Schlüsse auf die Konstellation der Aminoalkohole gezogen werden.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19650980306
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  • 4
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    Optisches Drehungsvermögen und Konformation, IV. Über die Verhältnisse bei Ringschlußreaktionen epimerer 2-Amino-1.2-diphenyl-äthanole (1969)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 102 (1969), S. 717-727 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: D(-)-erythro- und L(-)-threo-2-Amino-1.2-diphenyl-äthanole werden durch Phosgen bzw. Chloracetylchlorid in die entsprechenden Oxazolidon-(2)- und Morpholon-(5)-Derivate übergeführt. Die Reduktion der 2.3-Diphenyl-morpholone-(5) zu Morpholinderivaten erfolgt mit LiAlH4. Die bevorzugten Konformationen der Aminoäthanole und ihrer N-Chloracetylabkömmlinge werden durch NMR-Messungen ermittelt. Die Brewster-Methode zeigt, daß die größere Änderung im Drehungsvermögen bei der Cyclisierung des erythro-Isomeren zum Morpholon-(5) durch die mit dem Übergang einhergehende erhebliche Konformationsänderung bedingt ist. Ferner wird die Anwendbarkeit der Brewster-Methode auf die entsprechenden Sechsringverbindungen hervorgehoben und deren bevorzugte Konformation erörtert.
    Additional Material: 9 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19691020303
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  • 5
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    Über die asymmetrische Induktion bei der LiAlH4-Hydrierung diastereomerer (±)-3-Amino-2.3-diphenyl-propiophenone (1969)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 102 (1969), S. 3739-3746 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die LiAlH4-Reduktion diastereomerer (±)-3-Amino-, (±)-3-Benzamino- und (±)-3-Alkylamino-2.3-diphenyl-propiophenone führt stereoselektiv zu entsprechenden 3-Aminopropanolen-(1). Modell-Betrachtungen lassen eine sterische Beeinflussung der Reduktion der Carbonylgruppe nur vom benachbarten dissymmetrischen Kohlenstoffatom voraussagen; demnach sind Produkte mit gleicher, vermutlich erythro-Konfiguration an C-1,2 zu erwarten. Bei der Reduktion des (±)-erythro-3-Benzylidenamino-2.3-diphenyl-propiophenons ist die Stereoselektivität viel niedriger, was der Abwesenheit eines aktiven Wasserstoffatoms in der Aminogruppe zugeschrieben wird. Aus den Aminopropanolen wurden mit Phosgen die entsprechenden 2-Oxo-4.5.6-triphenyl-tetrahydro-1.3-oxazine gewonnen.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19691021117
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  • 6
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    Heterocyclen mit Isochinolin-Gerüst aus β-Aminosäuren, 1 Synthese, Konfiguration und Konformation von (±)-6.7-Dialkoxy-2-methyl-3-aryl-4-methoxycarbonyl-(und hydroxymethyl)-1.2.3.4-tetrahydro-isochinolinen (1970)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 103 (1970), S. 1347-1355 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Isoquinoline-type Heterocycles from β-Amino Acids, 1. Synthesis, Configuration and Conformation of (±)-6,7-Dialkoxy-2-methyl-3-aryl-4-methoxy-carbonyl(and hydroxymethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolinesWhen the methyl esters of (±)-3-amino-2,3-diarylpropionic acids (1) are heated with formaldehyde solution and formic acid, the corresponding 6,7-dialkoxy-2-methyl-3-aryl-4-methoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines (2) are formed. The reaction proceeds stereospecifically and with high yields only in the case of the erythro-aminoesters. Reduction of trans-4-methoxycarbonyltetrahydroisoquinolines with lithium aluminium hydride leads to 4-hydroxymethyltetrahydroisoquinolines (3).  -  N.m.r. studies indicate the trans-2-trans-3-aryl-4-methoxycarbonyltetrahydroisoquinolines existing in benzene or CDCl3 predominantly in a half-chair conformation with equatorial-pseudoequatorial substituents at C-3 and C-4. In the cis-isomers the methoxycarbonyl group is pseudoaxial. In the trans-4-hydro-xymethyltetrahydroisoquinolines the substituents at C-3 and C-4 assume axial-pseudoiaxial orientations owing to intramolecular OH…N hydrogen bond formation.
    Notes: Methylester der (±)-3-Amino-2.3-diaryl-propionsäuren (1) liefern beim Erhitzen mit Formalin und Ameisensäure 6.7-Dialkoxy-2-methyl-3-aryl-4-methoxycarbonyl-1.2.3.4-tetrahydro-isochinoline (2). Die Umsetzung verläuft stereospezifisch und mit hohen Ausbeuten nur, wenn man von den erythro-Aminoestern ausgeht. Die trans-4-Methoxycarbonyl-tetrahydroiso-chinoline lassen sich mit Lithiumalanat zu Hydroxymethyl-tetrahydroisochinolinen (3) reduzieren.  -  Nach den NMR-Spektren liegen die trans-2-Methyl-3-aryl-4-methoxycarbonyl-tetrahydroisochinoline in Benzol oder Deuterochloroform vornehmlich in der Halbsessel-Konformation mit äquatorial-pseudoäquatorialen Substituenten an C-3 und C-4 vor. In den cis -Isomeren ist die Methoxycarbonylgruppe pseudoaxial. Bei den trans-4-Hydroxymethyl-tetrahydroisochinolinen sind die gleichen Substituenten infolge der inneren OH…N-Brücke axial-pseudoaxial gelagert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19701030506
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  • 7
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    Heterocyclen mit Isochinolin-Gerüst aus β-Aminosäuren, 2. Stereospezifische Synthesen von (±)-6.7-Dialkoxy-3-aryl-4-methoxycarbonyl-1.2.3.4-tetrahydro-isochinolinen und ihren Derivaten (1971)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 104 (1971), S. 2601-2610 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Isoquinoline-type Heterocycles from β-Amino Acids, 2. Stereospecific Syntheses of (±)-6.7-Dialkoxy-3-aryl-4-(methoxycarbonyl)-1.2.3.4-tetrahydroisoquinolines and their DerivativesMethyl (±)-3-amino-2.3-diarylpropionates (1) yield under the conditions of the Pictet-Spengler reaction 6.7-dialkoxy-3-aryl-4-(methoxycarbonyl)-1.2.3.4-tetrahydroisoquinolines (2). The cyclization proceeds stereospecifically both in the erythro- and threo-series. Reduction of the trans- and cis-3-aryl-4-(methoxycarbonyl)tetrahydroisoquinolines with lithium aluminium hydride leads to the corresponding 4-hydroxymethyl derivatives (3). According to n. m. r. studies, the 3-aryl-4-(methoxycarbonyl)tetrahydroisoquinolines in deuteriochloroform solution exist in a half-chair conformation with equatorial-pseudoequatorial substituents at C-3 and C-4 for the trans- and pseudoaxial methoxycarbonyl group for the cis-forms. In the trans-4-hydroxymethyl derivatives the substituents at C-3 and C-4 have axial-pseudoaxial orientation, whereas in the cis-compounds the hydroxymethyl group is pseudoaxial. In these cases the preferred conformations are stabilized by intramolecular OH…N bond formation.
    Notes: (±)-3-Amino-2.3-diaryl-propionsäure-methylester (1) liefern unter den Bedingungen der Pictet-Spengler-Reaktion 6.7-Dialkoxy-3-aryl-4-methoxycarbonyl-1.2.3.4-tetrahydro-isochinoline (2). Der Ringschluß vollzieht sich stereospezifisch sowohl in der erythro- als auch in der threo-Reihe. Die trans- und cis-3-Aryl-4-methoxycarbonyl-tetrahydroisochinoline werden mit Lithiumalanat zu den jeweiligen 4-Hydroxymethyl-Derivaten (3) reduziert. Nach den NMR-Spektren besitzen die 3-Aryl-4-methoxycarbonyl-tetrahydroisochinoline in Deuteriochloroform eine Halbsessel-Konformation mit äquatorial-pseudoäquatorialen Substituenten am C-3 und C-4 in der trans- bzw. mit pseudoaxialer Methoxycarbonylgruppe in der cis-Reihe. Bei den trans-4-Hydroxymethyl-Derivaten liegen die gleichen Substituenten axial-pseudoaxial, in der cis-Reihe liegt die Hydroxymethylgruppe pseudoaxial vor. In den beiden letztgenannten Fällen sind die bevorzugten Konformationen durch die innere OH…N-Bindung stabilisiert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19711040829
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  • 8
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    Optisches Drehungsvermögen und Konformation, VI. Protonenresonanzspektren und Konformation einiger stereoisomerer 2.3-disubstituierter Morpholine und 5-Oxo-morpholine (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 2467-2475 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Optical Rotation and Conformation, VI. N.M.R. Spectra and Conformation of Some Stereoisomeric 2.3-Disubstituted Morpholines and 5-OxomorpholinesConformational equilibria of cis- and trans-2.3-diphenyl-, 3-methyl-2-phenyl-, and 3.4-dimethyl-2-phenylmorpholines (1-3) and of the related 5-oxomorpholines (4-6) were studied by n.m.r. spectroscopy. It was shown that these compounds assume chair and half-chair conformations, respectively.
    Notes: Mit Hilfe magnetischer Kernresonanzmessungen wurden die Konformationsgleichgewichte bei cis- und trans-2.3-Diphenyl-, 3-Methyl-2-phenyl- und 3.4-Dimethyl-2-phenyl-morpholinen (1-3) und den entsprechenden 5-Oxo-morpholinen (4-6) bestimmt; erwartungsgemäß liegen diese Verbindungen in Sessel- bzw. Halbsesselformen vor.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050807
    Location Call Number Expected Availability
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  • 9
    Electronic Resource
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    Optisches Drehungsvermögen und Konformation, V. Protonenresonanzspektren stereoisomerer 4.5-disubstituierter Oxazolidone-(2) (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 2462-2466 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Optical Rotation and Conformation, V. N.M.R. Spectra of Stereoisomeric 4.5-Disubstituted 2-OxazolidonesThe n.m.r. spectra of cis- and trans-4.5-diphenyl-, 4-methyl-5-phenyl-, and 3.4-dimethyl-5-phenyl-2-oxazolidones (1-3) have been measured and related with the molecular conformation.
    Notes: Die NMR-Spektren von cis- und trans-4.5-Diphenyl-, 4-Methyl-5-phenyl- und 3.4-Dimethyl-5-phenyl-oxazolidonen-(2) (1-3) wurden gemessen, um Aufschlüsse über die Konformationen zu erhalten.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050806
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  • 10
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    Heterocyclen mit Isochinolin-Gerüst aus β-Aminosäuren, 5. Stereochemie der 3, 4-disubstituierten 1, 2, 3, 4-Tetrahydroisochinoline (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 2972-2982 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Isoquinoline-type Heterocycles form β-Amino Acids, 5Stereochemistry of 3,4-Disubstituted 1,2,3,4-TetrahydroisoquinolinesThe methyl esters from trans-and cis-6,7-dialkoxy-2-alkyl-3-aryl-1,2,3,4-tetrahydro-4-isoquinolinecarboxylic acid (trans- and cis-3-5) have been obtained from the methyl esters of trans- and cis-6,7-dialkoxy-3-aryl-1,2,3,4-tetrahydro-4-isoquinolinecarboxylic acid (trans- and cis-1a-d) by N-alkylation with alkyl halides with retention of configuration and good yields. On reduction with LiALH4 the esters trans- and cis-5a were converted into the corresponding alcohols trans- and cis-6a. N.m.r. spectra indicate that the compounds 3-5 exist in a halfchair conformation with 3-equatorial-4-pseudoequatorial substituents in the trans-and an 4-pseudoaxial substituent in the cis-forms. The preferred conformation in the trans-forms becomes less favoured with N-substituent bulk growth. Application of the shift reagent Eu(fod)3 has no effect on the conformational equilibrium. trans-6a exists in a preferred conformation with 3-axial-4-pseudoaxial substituents, and cis-6a with 4-pseudoaxial substituent. In both cases the preferred conformations are stabilized by an intramolecular OH…N bond.
    Notes: Durch Alkylierung von trans- und cis-6,7-Dialkoxy-3-aryl-1,2,3,4-tetrahydro-4-isochinolincarbonsäure-methylester (trans-und cis-1) am Stickstoff mit Alkylhalogeniden wurden unter Erhaltung der Konfiguration und in guter Ausbeute trans- und cis-6,7-Dialkoxy-2-alkyl-3-aryl-1,2,3,4,-tetrahydro-4-isochinolincarbonsäure-methylester (trans-und cis-3-5) hergestellt. trans- und cis-5a wurden mit LiAlH4 zu trans- und cis-6a reduziert. Die NMR-Spektren zeigen, daß die Verbindungen 3-5 in Halbsesselkonformation mit 3-äquatorial-4-pseudoäquatorialen Substituenten in der trans-Reihe und 4-pseudoaxialem Substituenten in der cis-Reihe vorliegen. Die bevorzugte Konformation in der trans-Reihe wird mit der Vergrößerung des Substituenten am Stickstoff weniger begünstigt. Die Anwendung des Verschiebungsreagenzes Eu(fod)3 bleibt ohne Einfluß auf das Konformationsgleichgewicht. Bei trans-6a erscheint die Konformation mit 3-axialem und 4-pseudoaxialem Substituenten bevorzugt, während bie cis-6a die Konformation mit 4-pseudoaxialem Substituenten überwiegt. In beiden Fällen sind die bevorzugten Konformationen durch eine intramolekulare OH… N-Bindung Stabilisiert.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090902
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