ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Rhizocticine - neue Phosphono-Oligopeptide mit antifungischer AktivitätDer weltweit benutzte Stamm Bacillus subtilis ATCC 6633 produziert zwei neuartige hydrophile Peptidantibiotika, L-Arginyl-L-2-amino-5-phosphono-3-cis-pentensäure (L-Arg-L-APPA, Rhizocticin A) und L-Valyl-L-arginyl-L-2-amino-5-phosphono -3-cis-pentensäure (L-Val-L-Arg-L-APPA, Rhizocticin B). Neben den Rhizocticinen A und B, den Hauptkomponenten, wurden geringe Mengen an Tripeptid-Analogen entdeckt, die L-Ile bzw. L-Leu anstelle von L-Val enthalten. Der C-terminale Rest wurde NMR-spektroskopisch als die ungesättigte Phosphono-Aminosäure-L-APPA bestimmt, die vorher nur als D-Enantiomer bekannt war. Enzymatische Spaltungen von Rhizocticin B ergaben neben L-APPA auch Rhizocticin A.
Notes:
The widely used and well-known bacterial strain Bacillus subtilis ATCC 6633 was found to produce two novel, antifungal hydrophilic peptide antibiotics, L-arginyl-L-2-amino-5-phosphono-3-cis-pentenoic acid (L-Arg-L-APPA, rhizocticin A) and L-valyl-L-arginyl-L-2-amino-5-phosphono-3-cis-pentenoic acid (L-Val-L-Arg-L-APPA, rhizocticin B). Besides rhizocticin A and B, the main components, small amounts of related tripeptides were detected. Instead of the L-Val of rhizocticin B they contain L-Ile or L-Leu and are referred to as rhizocticins C and D, respectively. The C-terminal residue was identified by NMR spectroscopy as the unsaturated phosphono amino acid L-APPA, known till now only as D enantiomer. Enzymatic cleavages of rhizocticin B yielded both L-APPA and rhizocticin A.
Additional Material:
3 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198819880707
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