ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Die kürzlich beschriebene Konzentrationsabhängigkeit der Molpolarisation benzolischer Lösungen der Lactame ließ den Schluß zu, daß die 5-9-gliedrigen Ringe eine cis-, die Lactame mit 10 und mehr Ringgliedern dagegen die trans-konfigurierte Amidgruppe beherbergen. Die Basizitätskonstanten der homologen Lactamreihe lassen keinen Zusammenhang mit der Amid-Konfiguration erkennen; die Ringabhängigkeit ist nur mit einer Protonaddition am Amid-Sauerstoff vereinbar. Das Auftreten der Amid-II-Bande im IR vermag als empirisches Indiz für die trans-Amidgruppe zu dienen; das 9-gliedrige Lactam liegt danach im Kristall als trans-Amid, in der Lösung in einem mobilen Gleich-gewicht von wenig trans- mit viel cis-Konfiguration vor. Eine Sprungstelle im UV-Spektrum zwischen dem 9- und 10-gliedrigen Lactam ist vielleicht eine Folge des Wechsels der Amid-Konfiguration. Auch die Löslichkeiten der Lactame in Wasser, Dioxan, Benzol und Cyclohexan lassen Rückschlüsse zu.
Additional Material:
4 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19570900808
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