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    Skelettumlagerungen unter Elektronenbeschuß, VI. Untersuchungen über die Alkyl- und Wasserstoffwanderung bei Diphensäurederivaten, III (1972)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 217-233 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Skeletal Rearrangements under Electron Impact, VI. Studies on the Alkyl- and Hydrogenmigration in Diphenic Acid Derivatives, III4)On electron impact derivatives of biphenyl with alkoxy substituents in 2- and 6-position show cleavage of the central C-C-bridge. Thereby formally an alkylene group is transferred from the eliminated radical to the resulting fragment ion. In the case of methyl 6.2'.6'-trimethoxybiphenyl-2-carboxylate the rearrangement ion forms the base peak. Derivatives with only one ortho substituent in both rings also exhibit the rearrangement, here the 2'-methoxy-biphenyl-2-carboxylic acid displays the most abundant rearrangement ion.
    Notes: Bei Biphenylderivaten mit Alkoxysubstituenten ortho-ständig zur Biphenylbindung wird unter Elektronenbeschuß die zentrale C-C-Brücke gespalten. Dabei überträgt das eliminierte Radikal formal einen Alkylenrest auf das entstehende Fragmention. Im Falle des 6.2'.6'-Trimethoxy-biphenyl-carbonsäure-(2)-methylesters bildet dieses Umlagerungsion den stärksten Peak überhaupt. Auch bei lediglich zwei ortho-ständigen Resten findet die Umlagerung statt, wobei die 2'-Methoxy-biphenyl-carbonsäure-(2) die höchste Intensität aufzuweisen hat.
    Additional Material: 10 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19721050124
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  • 2
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    Acenazulendione (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 2408-2417 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: AcenazulenedionesReactions of 8-methoxyheptafulvene (1) and quinones 2 give in [8+2]-cycloadditions hydroacenazulenediones 3, which are immediately transformed to acenazulenediones 4 and 5. The yields in the reaction sequence depend on the half-wave-reduction-potentials (E1/2) of 2. Only compounds 2 with E1/2 (in acetonitrile, vs s.c.e.) lower than - 0.5 V lead to cycloadducts in reasonable yields. Properties of the ground and excited states of 4 and 5 are characterized by spectroscopic methods and molecular-orbital-calculations.
    Notes: Die Titelverbindungen 4 und 5 werden über [8+2]-Cycloadditionen aus 8-Methoxyheptafulven (1) und den Chinonen 2 dargestellt. Die Ausbeuten an 4 und 5 hängen von den Halbstufen-Reduktionspotentialen (E1/2) der Chinone 2 ab. Die Cycloadditionen werden nur bei Chinonen mit E1/2 〈 -0.5 V (in CH3CN, vs SCE) beobachtet; stärker oxidierende Chinone führen zur Polymerisation von 1. Die Grundzustandseigenschaften und Eigenschaften der angeregten Zustände von 4 und 5 werden durch spektroskopische Methoden und Berechnungen charakterisiert.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160703
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  • 3
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    Komplexbildung und Elektronentransferreaktionen von 8,8-Bis-(dimethylamino)heptafulven, Umsetzungen mit Nonacarbonyldieisen und Tetracyanchinodimethan (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 115 (1982), S. 2643-2651 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Formation of Complexes and Electron Transfer Reactions of 8,8-Bis(dimethylamino)heptafulvene, Reactions with Nonacarbonyldiiron and TetracyanoquinodimethaneThe synthesis of 8,8-bis(dimethylamino)heptafulvene (2) ist described. Reaction of nonacarbonyldiiron (8) with 2 leads to the tricarbonyl(heptafulvene)iron complex 9 which is fluxional on the NMR time scale. One electron transfer occurs during the reaction of 2 and tetracyanoquinodimethane (5) forming 2+. and 5-. 2+. dimerizes to bicycloheptatrienylmethyl cation. Depending on the reaction conditions 5-. forms a complex with 5 or is reduced to 52-.
    Notes: Die Synthese von 8,8-Bis(dimethylamino)heptafulven (2) ist beschrieben. Durch die Umsetzung von 2 mit Nonacarbonyldieisen (8) entsteht der Tricarbonyl(heptafulven)eisen(0)-Komplex 9. Dieser fluktuiert in der NMR-Zeitskala. Eine Einelektronentransfer-Reaktion erfolgt zwischen 2 und Tetracyanchinodimethan (5) unter Bildung von 2+. und 5-. 2+. stabilisiert sich durch Dimerisierung. 5-. wird je nach Reaktionsbedingungen an 5 assoziiert oder reduziert zum Dianion 52-.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19821150727
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  • 4
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    Fulvene mit inverser Ringpolarisation, 10. Elektronenreiche Heptafulvene (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 1154-1173 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Fulvenes with Inverse Ring Polarization, 10. Electron Rich HeptafulvenesThe synthesis and structural properties of the electron rich heptafulvenes 3a - f are described. The compounds 3 have electron donor substituents at C-8. In the case of 3f NMR-spectroscopy revealed the presence of a boat conformation with bond alternation. HMO-calculations showed that, depending on the electron donor properties, the C-8 substituents lead to a characteristic “HOMO-LUMO-GAP-NARROWING”.  -  The new compounds 3a - f have been synthesized either from derivatives of 1,3,5-cycloheptatriene-7-carboxaldehyde or from cycloheptatriene-7-carboxylic acid.
    Notes: Synthesen und Struktureigenschaften der elektronenreichen Heptafulvene 3a - f werden beschrieben. Die Verbindungen 3 haben Donorsubstituenten an C-8. Am Beispiel des Bis(dimethylamino)heptafulvens 3f wurde mit 1H-NMR gezeigt, daß die Bootkonformation vorliegt und die C — C-Bindungen Bindungsalternanz zeigen. Zur weiteren Charakterisierung des π-Systems wurde das HMO-Modell verwendet: Charakteristisch ist insbesondere die Verringerung der Energielücke zwischen den Grenzorbitalen durch die Donorsubstituenten an C-8  -  Die Verbindungen 3a - f wurden entweder aus Derivaten des 1,3,5-Cycloheptatrien-7-carboxaldehyds oder der Cycloheptatrien-7-carbonsäure synthetisiert.
    Additional Material: 6 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160328
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  • 5
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    Seitenkettenchlorierungen von N-Heterocyclen mit Trichlorisocyanursäure (TCC) (1987)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 120 (1987), S. 649-651 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: N-Heterocyclic compounds such as 2-methylpyridines, 2-methylquinoline, and 2-methylquinoxaline react with trichloroisocyanuric acid (TCC) without the addition of an initiator to provide the corresponding chloromethyl derivatives in good yields.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19871200431
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  • 6
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    Die [8 + 2]-Cycloaddition elektronenreicher Heptafulvene: Anwendungsbereich und Stereochemie (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 1836-1856 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: [8 + 2] Cycloadditions of Electron-rich Heptafulvenes: Scope of the Reaction and StereochemistryThe electron-rich heptafulvenes 7, 8, and 9 react with reactive polyenophiles by [8 + 2] cycloaddition to give hydroazulenes. 8-Methoxyheptafulvene (7) is found to be best suited for this reaction leading to the cycloadducts 11, 13 - 15, 17, and 19. High stereoselectivity was only observed for the reaction of 7 with dimethyl acetylenedicarboxylate (10) and N-phenylmaleinimide (16). The structures of the cycloadducts are established by spectroscopic methods (NMR and X-ray analysis) and chemical transformations. The dependency of the reactivities on the substituents at C-8 of the heptafulvenes is discussed using simple Hückel molecular-orbital considerations.
    Notes: Die elektronenreichen Heptafulvene 7, 8 und 9 reagieren mit reaktionsfähigen Polyenophilen unter [8 + 2]-Cycloaddition zu Hydroazulenen. 8-Methoxyheptafulven (7) ist für Umsetzung am besten geeignet, wobei die Cycloaddukte 11, 13 - 15, 17 und 19 erhalten wurden. Hohe Stereoselektivität konnte nur bei der Umsetzung von 7 mit Acetylendicarbonsäure-dimethylester (10) und N-Phenylmaleinimid (16) gefunden werden. Die Struktur der Hydroazulene wird durch spektroskopische Methoden (NMR, Röntgenstrukturanalyse) und chemische Reaktionen gesichert. Die Abhängigkeit der [8 + 2]-Cycloaddition von der Elektronenstruktur der Heptafulvene wird unter Verwendung des HMO-Modells diskutiert.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180510
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  • 7
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    Kreuzkonjugierte Enolate: Strukturcharakterisierung zweier Lithium-heptafulvenolate (1983)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 1777-1786 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cross Conjugated Enolates: Structure Characterization of Two Lithium HeptafulvenolatesWhen deprotonated, N,N-dimethylcycloheptatriene-7-carboxamide (2a) and cycloheptatriene-7-carboxylic acid (2c) yield the amide anion 4a and the acid dianion 4c. Due to the NMR spectra, 4a and c show in the range 600-700 nm three and two signals, respectively. The spectra are temperature and solvent dependent. The THF-solution of 4c is paramagnetic. The structures of the organolithium compounds are discussed.
    Notes: Die bei der Deprotonierung von N,N-Dimethylcycloheptatrien-7-carboxamid (2a) und Cycloheptatrien-7-carbonsäure (2c) entstehende Lithiumverbindung 4a und Dilithiumverbindung 4c werden spektroskopisch charakterisiert. 4a und c sind Heptafulvene, d. h. das Lithium ist am Sauerstoff lokalisiert. Die Elektronenspektren von 4a und c im Bereich 600-700 nm zeigen drei bzw. zwei Banden, deren Intensitäten von der Lösungsmittelzusammensetzung und der Temperatur abhängen. Die Lösung von 4c in Tetrahydrofuran ist paramagnetisch. Die Strukturen der lihiumorganischen Verbindungen werden diskutiert.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160508
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  • 8
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    Über die Struktur des Stibiobenzols (1955)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 88 (1955), S. 384-388 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Es wurde festgestellt, daβ cin dem Phospho- und Arsonobenzol analog konstituiertes niedrigmolekulares Stibiobenzol nicht existiert. Statt seiner entstehen stets makromolekulare Reaktionsprodukte mit einem zu hohen Antimongehalt, auf die der Name Stibiobenzol Übertragen wurde.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19550880313
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  • 9
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    Mittlere Ringe, I. Mitteil.: 1.2-Benzo-cycloocten-(1)-on-(3)Herrn Geheimrat Professor Dr. H. Wieland zum 75. Geburtstag. (1952)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 85 (1952), S. 826-835 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die innermolekulare Ketonsynthese nach Friedel-Crafts wurde bislang nur zur Angliederung 5-, 6- und 7-gliedriger Ringe benutzt. Die Anwendung des Verdünnungsprinzips ermöglicht die Darstellung von Benzcyclenonen mit wesentlich größerem Ring. Das in fast 70-proz Ausbeute erhaltene Benzo-cyclooctenon zeigt in seinen physikalischen und chemischen Eigenschaften eine sterische Hinderung der Mesomerie zwischen Benzolkern und Carbonylgruppe.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19520850717
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  • 10
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    Cycloheptatriene und Norcaradiene1): Zusammenhang zwischen Rotationsbehinderung um die C-7-C-8-Bindung und Struktur (1982)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 115 (1982), S. 99-118 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cycloheptatrienes and Norcaradienes1): Relation between Hindrance of Rotation about the C-7-C-8 Bond and StructureIn order to elucidate factors responsible for substituent effects on cycloheptatriene-norcaradiene equilibria, the imidazolidinylium compound 12a and b, and the spiro molecules 13a and b are investigated. The synthesis of 12a starts from 7-cyanocycloheptatriene (14). Bisalkylation of dilithium heptafulvenediolate 17 affords 13. Compounds 12 and 13 are characterized by cycloadditions (→ 15, 22). Concerning the equilibrium 12a ⇌ 12b no norcaradiene could be traced by NMR. At room temperature 13a and b form a fast and dynamic equilibrium with [13a]:[13b] = 42:58. Thermodynamic parameters are given. The crystal structures of the compounds were determined by X-ray analysis. Both compounds are cycloheptatrienes with boat stereochemistry. The carbonyl group in 13a is exo, the cation substiuent in 12a is endo.
    Notes: Cycloheptatrien-7-ylimidazolidin-2-ylium-tetrafluoroborat (12a) wurde aus 7-Cyancycloheptatrien (14) und Aziridinium-tetrafluoroborat synthetisiert. Spirocycloheptatrien 13a und Norcaradien 13b entstehen durch cyclisierende Alkylierung des Dilithium-heptafulvendiolats 17. Mit Dienophilen bilden 12 und 13 die Polycyclen 15 und 22. NMR-Untersuchungen schließen einen nennenswerten Anteil von Norcaradien 12b im Gleichgewicht mit 12a aus. Dagegen stehen bei 284 K Cycloheptatrien 13a und Norcaradien 13b mit 42:58 im Gleichgewicht [ΔΔH0(NCD—CHT) = -1 kcal/mol, ΔΔS0(NCD—CHT) = -3 cal/Grad. mol]. Nach der Röntgenstrukturanalyse liegt 12a im Kristall in der Bootform mit endo-ständigem 7-Substituenten vor; von 13a ⇌ 13b ist im Kristall nur die Cycloheptatrienstruktur 13a mit exo-ständiger Carbonylgruppe stabil.
    Additional Material: 8 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19821150112
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