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  • 1975-1979  (6)
Sammlung
Schlagwörter
Verlag/Herausgeber
Erscheinungszeitraum
Jahr
  • 1
    facet.materialart.
    Unbekannt
    Tris- und tetrakisthiobutenine (1977)
    Elsevier
    Details
    Publikationsdatum: 1977-01-01
    Print ISSN: 0040-4039
    Digitale ISSN: 1873-3581
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Publiziert von Elsevier
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  • 2
    Digitale Medien
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    Tetrakisthiobutatriene aus Perchlorbutenin und Thiolaten (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 110 (1977), S. 1484-1491 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Schlagwort(e): Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Tetrakisthiobutatrienes from Perchlorobutenyne and ThiolatesAs expected perchlorobutenyne (1) reacts with thiolates in ether or dioxane at room temperature to give the enyne sulfides 2. In DMSO the tetrakisthiobutatrienes 4 are formed via 2. In this way mixed-substituted products like 4h may be prepared. Compounds 4 are also available from perchlorobutatriene (6) and thiolates, in DMSO, as shown for the formation of 4a and 4e. The structure of the new butatriene derivatives 4 is confirmed by 13C n.m.r. spectra.
    Notizen: Die Reaktion von Perchlorbutenin (1) mit Thiolaten in Ether oder Dioxan bei Raumtemperatur führt erwartungsgemäß zu den Eninthioethern 2. In DMSO entstehen jedoch über 2 die Tetrakisthiobutatriene 4. Auf diese Weise sind auch gemischt-substituierte Produkte wie 4h erhältlich. Die Butatriene 4 können auch aus Perchlorbutatrien (6) mit Thiolaten in DMSO hergestellt werden, wie für 4a und 4e gezeigt wurde. Die Konstitution der neuen Butatrienderivate 4 geht einwandfrei aus ihren 13C-NMR-Spektren hervor.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771100431
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  • 3
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    Thermisch instabile Allene, X. Perchlor-3,4-pentadiensäure und Fragmentierung des Dimeren zum Perchlor-3,4-bis(methylen)-1-vinylcyclobuten (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1977 (1977), S. 1267-1273 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Thermally Unstable Allenes, X. - Perchloro-3,4-pentadienoic Acid and Fragmentation of the Dimer into Perchloro-3,4-bis(methylene)-1-vinylcyclobuteneThe structure of the known perchloro-3,4-pentadienoic acid (5) has been confirmed by spectroscopic and chemical methods. The acid 5 is thermally unstable and sensitive to water and organic solvents. The compounds 4, 6, 8, and 9 could be detected as fragmentation and rearrangement products. With oleum the oxoacid 10a is formed. On heating in boiling carbon tetrachloride 5 dimerizes to 13, which is converted into 14 by fragmentation in dimethylformamide.
    Notizen: Die Struktur der bekannten Perchlor-3,4-pentadiensäure (5) wird durch spektroskopische und chemische Untersuchungen bestätigt. Die Säure 5 ist thermisch instabil und empfindlich gegen Wasser sowie organische Lösungsmittel. Die Verbindungen 4, 6, 8 und 9 konnten als Fragmentierungs- und Umlagerungsprodukte nachgewiesen werden. Oleum-Behandlung führt zur Oxosäure 10a. In siedendem Tetrachlorkohlenstoff dimerisiert 5 zu 13, das in Dimethylformamid zu 14 fragmentiert.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197719770803
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  • 4
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    Pentakis(organylthio)-1,3-butadiene aus Perchlorbutenin und Tetrakis(organylthio)butatrienen oder -buteninen mit Thiolen und Thiolaten (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 1614-1625 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Pentakis(organylthio)-1,3-butadienes by Reaction of Perchlorobutenyne and Tetrakis(organylthio)butatrienes or -butenynes with Thiols and ThiolatesThe reaction of 1 mol perchlorobutenyne (1) with 5 mol of aromatic thiolates in DMSO leads to the butadienes 5, while in the presence of free thiols the isomeric compounds 6 are formed. Under prescribed conditions 5 or 6 are also available from butenynes 3 or butatrienes 4. The structure of the addition products is confirmed by the 13C-NMR spectrum of 6d. The preparation of mixed substituted butadienes 9 is complicated by exchange of thiol groups, as demonstrated by the reaction of 4a with cyclohexanethiol and 4-methyl(phenylthiol). Complete exchange of thiol groups with formation of 6d or e occurs if 6a is treated with a large excess of cyclohexanethiolate or tert-butyl thioalcoholate. Under the same conditions 6d and e are obtainable from 5a. Compounds 5a and 6a are readily halogenated to 14 and 15. The reaction courses 1 → 3 → 4 → 5 or 6 and the change of position of hydrogen in the reaction 5a → 6d, e are interpreted in terms of a thiolate catalyzed equilibrium 3 ⇄ 4 with the appropriate carbanions and their different protonation conditions.
    Notizen: Die Reaktion von 1 mol Perchlorbutenin (1) mit 5 mol aromatischen Thiolaten in DMSO führt zu den Butadienen 5. Sobald freie Thiole zugegen sind, entstehen dagegen die Isomeren 6. Die Produkte 5 oder 6 sind unter entsprechenden Bedingungen wahlweise auch aus den Buteninen 3 oder Butatrienen 4 erhältlich. Die Konstitution der Additionsprodukte ergibt sich aus dem 13C-NMR-Spektrum von 6d. Die Darstellung gemischt substituierter Butadiene 9 wird durch den Thiogruppenaustausch erschwert, wie an der Umsetzung von 4a mit Cyclohexanthiol und 4-Methyl(thiophenol) gezeigt wird. Ein vollständiger Thiogruppenaustausch unter Bildung von 6d oder e tritt ein, wenn 6a mit einem großen Überschuß an Cyclohexanthiolat oder tert-Butylthioalkoholat behandelt wird. Unter den gleichen Bedingungen wandelt sich auch 5a in 6d oder e um. Die Verbindungen 5a und 6a lassen sich leicht zu 14 bzw. 15 halogenieren.  -  Die Reaktionsabläufe 1 → 3 → 4 → 5 oder 6 und der Platzwechsel des Wasserstoffatoms in der Reaktion 5a → 6d, e werden durch die Annahme eines Thiolat-katalysierten Gleichgewichts 3 ⇄ 4 mit den zugehörigen Carbanionen und deren verschiedenartigen Protonierungsbedingungen gedeutet.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919791022
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  • 5
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    Untersuchungen zum Mechanismus der Bildung von Tetrakis-(organylthio)buteninen und -butatrienen aus Perchlorbutenin bzw. -butatrien mit Thiolaten (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 1626-1634 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Investigations on the Mechanism of Tetrakis(organylthio)butenyne and -butatriene Formation from Perchlorobutenyne and -butatriene with ThiolatesFor the title reactions 1 (2) or 7 → 3, 4, a mechanism is discussed which consists in a sequence of steps of SN2′-type with Cl⊖ or SR⊖ as leaving groups. Experiments carried out with model substances substituted on different carbon atoms either by phenyl- or methyl-groups instead of chlorine atoms tend to confirm this concept by formation of the butatrienes 10 from 8 or 11 and of the butenyne 16c from 13. Particularly informative is the reaction of 7 with pentachlorothiophenolate in which the intermediate 17 can be isolated, and the behaviour of butenynes 20 with chlorine atoms, which are not exchangeable by SN2′-reactions. In 20a only one of the two chlorine atoms is substituted to give 21a, while 20c is completely unable to undergo substitution under the conditions for the formation of 3 or 4 from 1 or 7. Instead addition occurs to give 22 or 23.
    Notizen: Für die im Titel genannten Reaktionen 1 (2) oder 7 → 3, 4 wird ein Mechanismus diskutiert, der in einer Folge von Reaktionsschritten vom SN2′-Typ mit Cl⊖ oder SR⊖ als Abgangsgruppen besteht. Versuche mit Modellsubstanzen, die an verschiedenen C-Atomen entweder Phenyl- oder Methylgruppen anstelle von Chloratomen tragen, sprechen mit der Bildung des Butatriens 10 aus 8 oder 11 sowie der von 16c aus 13 für dieses Konzept. Besonders aufschlußreich ist die Reaktion von 7 mit Pentachlorthiophenolat, bei der das Zwischenprodukt 17 isolierbar ist, und das Verhalten der Butenine 20, die keine nach dem SN2′-Prinzip substituierbaren Chloratome besitzen. In 20a wird nur eines der beiden Chloratome zu 21a ausgetauscht. 20c wird unter den Bedingungen der Bildung von 3 oder 4 aus 1 oder 7 überhaupt nicht substituiert; vielmehr tritt Addition zu 22 oder 23 ein.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919791023
    Standort Signatur Erwartet Verfügbarkeit
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  • 6
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    Tetrakis(organylthio)butenine aus Perchlorbutenin und Tetrakis(organylthio)butatrienen mit Thiolaten (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1979 (1979), S. 1606-1613 
    Details
    ISSN: 0170-2041
    Schlagwort(e): Chemistry ; Organic Chemistry
    Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Thema: Chemie und Pharmazie
    Beschreibung / Inhaltsverzeichnis: Tetrakis(organylthio)butenynes by Reaction of Perchlorobutenyne and Tetrakis(organylthio)-butatrienes with ThiolatesIn the reaction of 1 or 2 with thiolates in DMSO the butenynes 3 would seem to be the direct precursors of the butatrienes 4, which as a rule are readily separable from 3. The reaction 3 ⇄ 4 is reversible. On catalysis with thiolates the butatrienes 4 may be transformed into the butenynes 3. Starting with 1 or 2 butenynes are available only in special cases, as in the reactions with penta-chlorothiophenolate leading to 3a, b, c. The synthesis of mixed substituted compounds 3 or 4 is sometimes complicated by exchange of thiol groups. When 2f is treated with 4-methyl(thio-phenolate) a crystalline mixture of 6 differently substituted tetrakis(organylthio)butatrienes results, as indicated by the mass spectrum. Uniform products (besides 3b, c) are obtained from 2d and e, viz. 3e, 4b, c and 3f, respectively.
    Notizen: Allem Anschein nach sind die Butenine 3 in der Reaktion von 1 oder 2 mit Thiolaten in DMSO die unmittelbaren Vorstufen der Butatriene 4, die gewöhnlich leicht von 3 abtrennbar sind. Die Reaktion 3 ⇄ 4 ist reversibel. Unter Thiolatkatalyse lassen sich die Butatriene 4 in die Butenine 3 umwandeln. Ausgehend von 1 oder 2 gelingt die Isolierung von Buteninen nur in speziellen Fällen wie in den Reaktionen mit Pentachlorthiophenolat zu 3a-c. Die Synthese gemischt substituierter Verbindungen 3 oder 4 ist manchmal durch den Austausch von Thiogruppen erschwert. Bei der Behandlung von 2f mit 4-Methyl(thiophenolat) entsteht dem Massenspektrum zufolge ein Gemisch von 6 verschiedenartig substituierten Tetrakis(arylthio)butatrienen. Einheitliche Produkte (außer 3b, c) werden aus 2d und e erhalten, nämlich 3e, 4b, c bzw. 3f.
    Zusätzliches Material: 1 Ill.
    Materialart: Digitale Medien
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919791021
    Standort Signatur Erwartet Verfügbarkeit
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