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  • Organic Chemistry  (3)
  • 550 - Earth sciences
  • Surface physics, nanoscale physics, low-dimensional systems
  • 1975-1979  (3)
  • 1
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    Eine einfache Synthese von 1-Hydroxy-exo-1-cyclopropan-carbonsäuren aus 1,2-Bis(trimethylsiloxy)-1-cyclobutenenHerrn Prof. Dr. S. Petersen zum 65. Geburtstag gewidmet. (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 463-475 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: A Convenient Synthesis of 1-Hydroxy-exo-1-cyclopropanecarboxylic Acids from 1,2-Bis(tri-methylsiloxy)-1-cyclobutenesI-Hydroxycyclopropanecarboxylic acids 3 are obtained in good yields by bromination of 1,2-bis(trimethylsiloxy)-1-cyclobutenes 1 und subsequent hydrolysis without isolating the corresponding 1,2-diones. The formation of 3 occurs stereoselectively: The monoalkylated as well as the bicyclic derivatives Id-1 i yield the corresponding em-carboxylic acids 3d-3i, exclusively. The stereochemical assignment of these acids follows from a comparison of the 1H-NMR spectroscopic data of some alkylated cyclopropane- and l-hydroxycyclopropane-carboxylic acids. Chemical evidence for the exo-configuration of the carboxy group results from the reaction of the norcarene-7-carboxylic acid 3i which on bromination and subsequent solvolysis in aqueous sodium hydroxide is transformed into 4-bromo-6-oxatricyclo[3.2.1.O2-7]-octane-7-carboxylic acid (13) by an intramolecular cyclization.
    Notes: 1-Hydroxycyclopropancarbonsäuren 3 lassen sich durch Bromieren von 1,2-Bis(trimethyl-siloxy)-1-cyclobutenen 1 und nachfolgende Hydrolyse in einer Eintopfreaktion in guten Ausbeuten darstellen. Die Bildung von 3 verlauft stereoselektiv: Aus den monosubstituierten Derivaten Id-lg sowie den Bicyclen 1h und 1i werden jeweils nur die exo-Carbonsäuren 3d-3i erhalten. Die stereochemischen Zuordnungen folgen aus dem Vergleich der 1H-NMR-spektroskopischen Daten einiger alkylierter Cyclopropan- sowie 1-Hydroxycyclopropancarbonsäuren. Ein chemischer Beweis für die exo-Stellung der Carboxygruppe wird durch Bromierung der Norcaren-7-carbonsäure 5i und anschließende Umsetzung mit Natronlauge unter Cyclisierung zur 4-Brom-6-oxatricyclo[3.2.1.0 2,7]octan-7-carbonsäure (13) erbracht.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760311
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 2
    Electronic Resource
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    Eine einfache Synthese von 4-Oxazolin-2-on (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 1319-1322 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Facile Synthesis of 4-Oxazolin-2-oneA convenient synthesis of the previously unknown 4-oxazolin-2-one (4) starting'from 3-acetyl-oxazolidin-2-one (1) is described. 1H- and 13C-NMR data of 4 are reported.
    Notes: Für das vorher unbekannte 4-Oxazolin-2-on (4) wird eine einfache Synthese ausgehend von 3-Acetyloxazolidin-2-011 (1) beschrieben. 1H- und 13C-NMR-Daten von 4 werden diskutiert.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760719
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 3
    Electronic Resource
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    Diels-Alder-Reaktionen mit 3-Acetyl-4-oxazolin-2-on (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1977 (1977), S. 2027-2035 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Diels-Alder Reactions with 3-Acetyl-4-oxazolin-2-one3-Acetyl-4-oxazolin-2-one (4) is a new component for thermal [2 + 4]-cycloadditions. 4 reacts selctively with cyclic 1,3-dienes with formation of the endo-isomers. The cycloadducts can be deacetylated to the corresponding oxazolidin-2-one derivatives or further hydrolyzed to the cis-2-aminoalcohols. In the additions to 1,3-cyclohexadiene, 4 and the structurally related compounds vinylene carbonate and 1,3-diacetyl-4-imidazolin-2-one exhibit comparable dienophilic reactivity.
    Notes: 3-Acetyl-4-oxazolin-2-on (4) ist ein neuer Partner für thermische [2 + 4]-Cycloadditionen. Mit cyclischen 1,3-Dienen reagiert 4 selektiv unter Bildung der endo-Isomeren. Die Cycloaddukte lassen sich zu den entsprechenden oxazolidin-2-on-Derivaten entacetylieren oder weiter zu den cis-2-Aminoalkoholen hydrolysieren. Bei der Addition an 1,3-Cyclohexadien sind 4 und die strukturell verwandten Verbindungen Vinylencarbonat sowie 1,3-Diacetyl-4-imidazolin-2-on vergleichbar reaktive Dienophile.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197719771123
    Location Call Number Expected Availability
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    Paper (German National Licenses)
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