ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Fulvenes with Inverse Ring Polarization, 10. Electron Rich HeptafulvenesThe synthesis and structural properties of the electron rich heptafulvenes 3a - f are described. The compounds 3 have electron donor substituents at C-8. In the case of 3f NMR-spectroscopy revealed the presence of a boat conformation with bond alternation. HMO-calculations showed that, depending on the electron donor properties, the C-8 substituents lead to a characteristic “HOMO-LUMO-GAP-NARROWING”. - The new compounds 3a - f have been synthesized either from derivatives of 1,3,5-cycloheptatriene-7-carboxaldehyde or from cycloheptatriene-7-carboxylic acid.
Notes:
Synthesen und Struktureigenschaften der elektronenreichen Heptafulvene 3a - f werden beschrieben. Die Verbindungen 3 haben Donorsubstituenten an C-8. Am Beispiel des Bis(dimethylamino)heptafulvens 3f wurde mit 1H-NMR gezeigt, daß die Bootkonformation vorliegt und die C — C-Bindungen Bindungsalternanz zeigen. Zur weiteren Charakterisierung des π-Systems wurde das HMO-Modell verwendet: Charakteristisch ist insbesondere die Verringerung der Energielücke zwischen den Grenzorbitalen durch die Donorsubstituenten an C-8 - Die Verbindungen 3a - f wurden entweder aus Derivaten des 1,3,5-Cycloheptatrien-7-carboxaldehyds oder der Cycloheptatrien-7-carbonsäure synthetisiert.
Additional Material:
6 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160328
Permalink
