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    Neue Reagenzien, XXXII. Alkyldiphenylbismutane: Synthese, Eigenschaften und Halogenolyse (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 1031-1038 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: New Reagents, XXXII. Alkyldiphenylbismutanes: Synthesis, Properties, and HalogenolysisAlkyldiphenylbismutanes 1 have been synthesized for the first time (61-92%). These compounds are air sensitive, not spontaneously inflammable liquids which decompose not below ≍ 170°C. The diphenylbismutino group is a very good equivalent for Cl- or Br-substituents at aliphatic residues since halogenolysis of the Bi-Alk bond with SO2Cl2 or Br2 already occurs at -40 to 0°C (corresponding fissions of As-Alk and Sb-Alk bonds afford heating to ≍ 130 or ≍ 220°C).
    Notes: Erstmals konnten Alkyldiphenylbismutane 1 synthetisiert werden (61-92%). Es sind luftempfindliche, nicht selbstentzündliche Flüssigkeiten, die sich erst bei ≍ 170°C zersetzen. Die Diphenylbismutino-Gruppe ist ein sehr gutes Äquivalent für aliphatisch gebundenes Chlor oder Brom, da die Halogenolyse der Bi-Alk-Bindung mit SO2Cl2 oder Br2 bereits bei - 40 bis 0°C abläuft (entsprechende Spaltungen von As-Alk- und Sb-Alk-Bindungen erfolgen bei ≍ 130 bzw. ≍ 220°C).
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180319
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  • 2
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    2,4-Diazabicyclo[3.3.1]nonan-Gerüste aus cis-Benzoltrioxid (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 2044-2078 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: 2,4-Diazabicyclo[3.3.1]nonane Skeletons from cis-Benzene TrioxideBy treating cis-benzene trioxide (1) with guanidine in buffered tert-butyl alcohol solution the 1:1-adducts DL-(1α,2β,4β,5α,6α,10α)- 8-imino-3-oxa-7,9-diazatricyclo[4.3.1.02,4]decane-5,10-diol (13a) and DL-(1α,2α,3β,5β,6α,7α)- 9-imino-4-oxa-8,10-diazatricyclo[5.3.0.03,5]decane-2,6-diol (12a) resulting from 1,3(1,2)-bridging in 1 are obtained in 88 - 91% (9 - 12%) yields. Trifluoroacetamidine (acetamidine) is also selectively 1,3-added to 1. From 13a via generally regiospecific hydrolysis (26a), thiolysis (30a, d) ammonolysis (34a), hydrazinolysis (34d), and HCl-/HBr- addition (39a, c) access to highly functionalised 2,4-diazabicyclo[3.3.1]nonane derivatives is opened. During the “ring-chain tautomerism” observed for 26a and 34d (28a, 36d) the adamantoid orthocarbonic acid intermediates (27a, 35d) cannot be identified directly. The spectroscopic structure elucidations (not always unequivocal because i.a. of conformational flexibility of the skeletons) are confirmed by X-ray structural analysis for 29f, 36e, 38, und 43.
    Notes: Bei der Umsetzung von cis-Benzoltrioxid (1) mit Guanidin in gepufferter tert-Butylalkohol-Lösung werden mit 88 - 91% (9 - 12%) Ausbeute die aus der 1,3(1,2)-Überbrückung in 1 hervorgehenden 1:1-Addukte DL-(1α,2β,4β,5α,6α,10α)- 8-Imino-3-oxa-7,9-diazatricyclo[4.3.1.02,4]decan5,10-diol (13a) und DL-(1α,2α,3β,5β,6α,7α)- 9-Imino-4-oxa-8,10-diazatricyclo[5.3.0.03,5]decan-2,6-diol (12a) gewonnen. Auch Trifluoracetamidin (Acetamidin) wird an 1 bevorzugt 1,3-addiert. Aus 13a gewinnt man durch jeweils regiospezifische Hydrolyse (26a), Thiolyse (30a, d), Ammonolyse (34a), Hydrazinolyse (34d) und HCl/HBr-Addition (39a, c) Zugang zu hochfunktionalisierten 2,4-Diazabicyclo[3.3.1]nonan-Derivaten. Bei der für 26a und 34d beobachteten „Ring-Ketten-Tautomerie“ (28a, 36d) sind die adamantoiden Orthokohlensäure-Intermediate (27a, 35d) nicht nachweisbar. Die u. a. wegen der konformativen Flexibilität der Gerüste nicht immer eindeutigen spektroskopischen Strukturzuordnungen werden durch Röntgenstrukturanalysen für 29f, 36e, 38 und 43 gesichert.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180527
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  • 3
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    Beiträge zur Chemie des Bors, 146. Über die Reaktion von Tetrazadiborinanen mit Heterokumulenen: Pseudodipolare [2 + 3]-Cycloadditionen (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 483-494 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Contributions to the Chemistry of Boron, 146 Reactions of Tetrazadiborinanes with Heterocumulenes: Pseudodipolar [2 + 3]-CycloadditionsCO2, COS, and CS2 scavenge the 1,3-dipolar unit \documentclass{article}\pagestyle{empty}\begin{document}$ {\rm R'}\mathop {{\rm B - }}\limits^ \oplus {\rm NR - }\mathop {\rm N}\limits^{\rm \Theta } {\rm R} $\end{document} from the tetrazadiborinanes 3. [2 + 3]-Cycloadducts are formed in a pseudodipolar reaction, namely oxadiaza- and thiadiazaborolidines of type 7, 8 and 4. A reaction mechanism is suggested.  -  The thiadiazaborolidine 4b contains a planar five-membered ring according to an X-ray structure determination. Short BN, NN, and CN bond distances suggest a heteroaromatic ring system. High polarity is associated with the thioxo group. In contrast, the oxadiazaborolidinones 8a, b are in an equilibrium with their dimers in solution.
    Notes: CO2, COS und CS2 fangen aus den Tetrazadiborinanen 3e) den 1,3-Dipol \documentclass{article}\pagestyle{empty}\begin{document}$ {\rm R'}\mathop {{\rm B - }}\limits^ \oplus {\rm NR - }\mathop {\rm N}\limits^{\rm \Theta } {\rm R} $\end{document} ab. In einer pseudodipolaren Reaktion bilden sich als [2 + 3]-Cycloaddukte die Oxadiaza- und Thiadiazaborolidine 7, 8 und 4. Ein Reaktionsmechanismus wird diskutiert.  -  Nach Röntgenstrukturanalyse enthält 4b einen planaren Fünfring. Kurze BN-, NN- und CN-Abstände legen ein heteroaromatisches System nahe, wobei der Thioxo-Gruppe eine erhebliche Polarität zuzuweisen ist. Die Oxadiazaborolidinone 8a, b stehen in Lösung im Gleichgewicht mit ihrem Dimeren.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180210
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  • 4
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    Anomer kontrollierte Substitutionsreaktionen mit verschiedenen N-Alkylpyridiniumverbindungen (1987)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 120 (1987), S. 735-745 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The results of semiempirical MNDO calculations on bond lengths, heats of formation, and net atomic charges of compounds 6, 7, and 8, which all contain an N-alkylpyridinium moiety (see Table 1), allow general trends to be recognized. These trends allow the prediction of important reactivity characteristics of this series of compounds and were the reason for the synthesis of compounds 9, 24, and 26 and for tests of their usefulness. Specifically, the C1-N2 bond length serves as a useful criterion for the reactivity with nucleophilic partners, especially in combination with thermodynamic data calculated from reactions (3) and (4) (Tables 3 and 4). In 7 and 8, this bond is very long as a consequence of an extreme anomeric effect. This observation is reflected in the (experimentally tested) property of the complexes 9 to split off the pyridine moiety. The Cl atom in 6a does not influence the C1-N2 bond length but it does activate the C1 atom toward nucleophilic attack and can itself function as the leaving group [see eq. (10)]. - A remarkable example, both on the basis of the MNDO results (using the model compound 6i) and from the experimental viewpoint, was observed for the class of compounds 24a. The calculated C1-N2 bond length of 6i (1.563 Å) could be classified as adequate for nucleophilic substitution of the pyridine moiety controlled by the anomeric effect on the basis of experimental tests. Whereas “normal” N-alkylpyridinium salts (e.g. the N-methylpyridinium cation, 6b) are hardly ever attacked in the C1 position, the preparative usefulness of this structural element can now be considerably increased by use of the anomeric effect. This is demonstrated by the synthesis of compounds 5, 9h, 17, and 22 from 9, 25a and 25b from 24a as well as 27a from 26a.
    Notes: Ergebnisse aus semiempirischen (MNDO)-Berechnungen der Bindungslängen, Bildungsenergeien und Überschußladungen solcher Verbindungsklassen 6, 7 und 8, die als gemeinsames Strukturelement einen N-Alkylpyridinium-Molekülteil besitzen (vgl. Tab. 1), lassen allgemeingültige Trends erkennen, mit deren Hilfe wichtige Reaktivitätsmerkmale dieser Reihe vorhergesagt werden können und somit Anlaß zur gezielten Herstellung der Beispiele 9, 24 und 26 und deren erste Verwendungstests waren: Insbesondere die C1-N2-Bindungslänge kann bei Umsetzungen mit nucleophilen Reaktionspartnern - bei zusätzlicher Berücksichtigung der entsprechend Gl. (3) und (4) berechneten thermodynamischen Daten (Tab. 3 und Tab. 4) - als ein zuverlässiges Beurteilungskriterium dienen. Diese Bindung ist in 7 und 8 infolge eines extremen anomeren Effekts sehr lang, ein Befund, der sich in der (experimentell überprüften) Eigenschaft der Komplexe 9, den Pyridiniumteil besonders leicht abzuspalten, widerspiegelt. Das Cl-Atom in 6a ist auf die genannte Bindungslänge ohne Einfluß, es erleichtert jedoch den nucleophilen Angriff auf das C1-Zentrum und kann selbst zur Abgangsgruppe werden [vgl. Gl. (10)]. - Ein sowohl aufgrund der MNDO-Ergebnisse (Berechnung des Modells 6i) als auch aus experimenteller Sicht bemerkenswertes Beispiel manifestiert sich als Konsequenz dieser überlegungen in der Substanzklasse 24a: Die berechneten C1-N2-Bindungslänge von 6i (1.563 Å) konnte durch experimentelle Tests [G1. (9)] als hinreichend für die durch den anomeren Effekt gesteuerte nucleophile Substitution des Pyridiniumteils in 24a klassifiziert werden. Während also “normale” N-Alkyl-pyridiniumsalze (z. B. das N-Methylpyridinium-Kation 6b) kaum an der C1-Position angreifbar sind, kann durch gezielte Ausnutzung des anomeren Effekts das präparative Anwendungsspektrum dieses Strukturelements nunmehr deutlich erweitert werden (hier umrissen durch die Herstellung der Verbindungen 5, 9h, 17 und 22 aus 9, 25a und 25b aus 24a sowie 27a aus 26a).
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19871200510
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  • 5
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    Drei- und sechsfach verbrückte phenyloge Cyclophane (1988)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 121 (1988), S. 2179-2185 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: New Three- and Sixfold Bridged Phenylogous CyclophanesThe syntheses of the threefold bridged cyclophanes 4, 5, of the sixfold bridged cyclophane 6, and of the triple-layered cyclophanes 7, 8 are reported. The yields have been optimized by variation of the reaction conditions and by use of the cesium effect. The enantiomer resolution of 7 and the X-ray structural analysis of 4 are discussed.
    Notes: Die dreifach verbrückten Cyclophane 4, 5, das sechsfach verbrückte Phan 6 und die Tripeldecker-Verbindungen 7, 8 werden beschrieben. Die Ausbeuten werden durch Variation verschiedener Bedingungen und durch den Cäsium-Effekt optimiert. Die Enantiomerentrennung von 7 und die Röntgen-Kristallstrukturanalyse von 4 werden mitgeteilt.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19881211217
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  • 6
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    Chemie der Triphenyl-(oder Tri-n-butyl-)pyridylphosphoniumsalze, 2. 2,4-Pyridindiylbis(phosphoniumsalze) (1989)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 122 (1989), S. 119-122 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Bis(phosphonium) salts ; Pyridylphosphonium salts, tri-n-butyl- and triphenyl- ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Chemistry of Triphenyl-(or Tri-n-butyl-)pyridylphosphonium salts, 2. - 2,4-Pyridinediylbis(phosphonium) Salts2,4-Pyridinediylbis(phosphonium) salts 1 react with nucleophiles to give 4-substituted products 6-8. Under radical reaction conditions the 5-position in 1a is attacked to yield 9. sodium azide transforms 1a into 8. This salt is used as starting material for 11. The removal of the phosphonium groups in 1 and in the resulting products can be carried out selectively.
    Notes: 2,4-Pyridindiylbis(phosphoniumsalze) 1 lassen sich mit nucleophilen Reaktionspartnern in die 4-substituierten Produkte 6-8 überführen. Unter radikalischen Bedingungen wird selektiv die 5-Position in 1a unter Bildung von 9 angegriffen. Nach Umsetzung mit Natriumazid entsteht zunächst das Salz 8, das als Ausgangsverbindung für 11 dient. Die Substitution der Phosphoniumgruppen aus den Edukten 1 und Produkten kann selektiv durchgeführt werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19891220119
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  • 7
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    Metallkomplexe funktioneller Isocyanide, IX. N-Isocyanimine: Synthesen und Reaktionen am Komplex (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 51-65 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Metal Complexes of Functional Isocyanides, IX. N-Isocyanoimines: Syntheses and Reactions at the MetalThe (isocyanimino)triphenylphosphorane complexes M(CO)5CNNPPh3 (M = Cr (2a), W (2 b)) react with aldehydes and ketones in the presence of acids to give the N-isocyanoimine complexes M(CO)5C≡N—N = CRR′ (3a-k). A bis(isocyanoimine) complex, (CO)5WCNNC(Me)-CH2CH2C(Me)NNCW(CO)5 (3I), results from the reaction of 2,5-hexanedione with 2 b. Further complexes M(CO)5L (L = 1, M = Cr (3 m), Mo (3n), W (3o)), Mo(CO)4L2 (L = 1 (3p)), and PdX2L2 (L = 1, X = Cl (3q), Br (3r), I (3s)) have been synthesized by the reaction of the free ligand CNNC(Me)C6H4OMe-(4) (1) with metal compounds. The IR, Raman, VIS/UV, 1H NMR, and mass spectra of the new complexes are reported. The unsymmetrically dialkyl-substituted 3e exists as a mixture of E,Z isomers while only one isomer is detected for the aryl derivatives 3i, k and m-o.  -  Methylamine adds to the isocyano group of the N-isocyanoimine ligand affording the “open-chain” amino(hydrazono)carbene complexes 4a-d; no further cyclisation to give 1,2,4-triazolidinylidene ligands occurred.
    Notes: Die (Isocyanimino)triphenylphosphoran-Komplexe M(CO)5CNNPPh3 (M = Cr (2a), W (2b)) reagieren mit Aldehyden und Ketonen in Gegenwart von Protonensäuren zu den N-Isocyanimin-Komplexen M(CO)5C≡N—N = CRR′ (3a-k). Aus 2b und 2,5-Hexandion entsteht der Bis(isocyanimin)-Komplex (CO)5 WCNNC(Me)CH2CH2C(Me)NNCW(CO)5 (3 I). Durch Umsetzung von Metallverbindungen mit dem freien Liganden CNNC(Me)C6H4OMe-(4) (1) werden ferner die Komplexe M(CO)5L (L = 1, M = Cr (3 m), Mo (3 n), W (3 o)), Mo(CO)4L2 (L = 1 (3p)) und PdX2L2 (L = 1, X = Cl (3q), Br (3r), I (3 s)) synthetisiert. IR-, Raman-, VIS/UV-, 1H-NMR-und massenspektroskopische Daten der neuen Komplexe werden mitgeteilt. Das unsymmetrisch dialkylsubstituierte 3 e tritt als E,Z-Isomerengemisch auf, während die Arylderivate 3i, k und m-o in nur einer Isomerenform vorliegen.  -  Methylamin addiert sich an die Isocyanfunktion des N-Isocyanimin-Liganden zu den „offenkettigen“ Amino(hydrazono)carben-Komplexen 4a-d; eine 1,4-Cycloaddition zum 1,2,4-Triazolidinyliden-Liganden wurde nicht beobachtet.
    Additional Material: 7 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180107
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  • 8
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    Chromoinophore, VI. Neue Chromoionophore mit Azulen-Bausteinen und hoher Ba2+-Farbselektivität (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 905-913 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Chromoionophores, VI. New Chromoionophores with Azulene Units and High Color Selectivity for Ba2+ IonsThe neutral ligand 2b in solution (acetonitrile) shows a color change from yellowish-orange to blueish-violet on addition of barium salts. Relatively little alterations of color from orange up to red are effected by other alkali and alkaline earth metal salts. The syntheses, spectroscopic investigations, and cation selectivities of the new 6-aminoazulene coronands 2a, b and 3 are described. The band shifts in the absorption spectra are discussed in view of dipole moment changes of the azulene system proceeding from the ground- to the photoexcited state.
    Notes: Der Neutralligand 2b zeigt in Lösung (Acetonitril) auf Zugabe von Bariumsalzen einen Farbumschlag von gelborange nach blauviolett, während er mit anderen Alkali- und Erdalkalimetallsalzen nur vergleichsweise geringe Farbänderungen nach orange bis rot bewirkt. Synthesen, spektroskopische Untersuchungen und Kationselektivitäten der neuen 6-Aminoazulen-Kronenderivate 2a, b und 3 werden beschrieben. Die Veränderungen der Absorptionsspektren der Liganden bei Salzzusatz werden im Hinblick auf Diplomoment-Änderungen des Azulensystems beim Übergang vom Grund- zum photoangeregten Zustand erörtert.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180308
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  • 9
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    Neue Reagenzien, XXXIII. Über die Synthese von (Diphenylbismutino)methyllithium und dessen Reaktionen mit Carbonylverbindungen (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 1039-1044 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: New Reagents, XXXIII. Synthesis of (Diphenylbismutino)methyllithium and its Reactions with Carbonyl CompoundsBis(diphenylbismutino)methane (3; yield max. 53%) was synthesized for the first time. By the reaction with phenyllithium it gave (diphenylbismutino)methyllithium (4; ≍ 70%). This thermolabile compound (half-live period ≍ 34 min at 25°C) reacts at - 78°C with aldehydes and benzo-phenone. The adducts are decomposed by HClO4 to give alkenes. Hydrolysis with water of the benzophenone adduct gave 2-(diphenylbismutino)-1,1-diphenylethanol (7; 48%).
    Notes: Erstmals wurde Bis(diphenylbismutino)methan (3; Ausbeute max. 53%) synthetisiert und durch Umsetzung mit Phenyllithium in (Diphenylbismutino)methyllithium (4; ≍ 70%) übergeführt. Dieses thermolabile Reagenz (Halbwertszeit ≍ 34 min bei 25°C) reagiert bei - 78°C mit Aldehyden sowie mit Benzophenon zu Addukten, die durch HClO4 zu Alkenen abgebaut werden. Durch Hydrolyse des Benzophenon-Addukts mit Wasser wurde 2-(Diphenylbismutino)-1,1-diphenylethanol (7; 48%) erhalten.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180320
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  • 10
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    Chromoionophore, VII. Podanden mit Elektronen-Donor- und -Acceptor-Endgruppen und kationgesteuerter Charge-Transfer-Absorption (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 914-921 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Chromoionophores, VII. Podands Carrying Terminal Electron-Donor- and -Acceptor Groups. Cation-Influenced Charge Transfer AbsorptionThe synthesis and spectroscopic investigation of the new noncyclic neutral ligands 12-20 of the glycol ether type (podands) carrying terminal electron-donor- and -acceptor groups are described. The podands show intramolecular charge transfer interactions which can be influenced selectively by complexed cations. The ligands 13 and 20 cause significant increases of extinction and bathochromic shifts of the charge transfer bands in the UV/Vis spectra on addition of alkali perchlorates, whereas the shorter ligands 14 and 18 show a decrease of extinction and hypsochromic shifts under similar conditions. Some of the noncyclic chromoionophores discern considerably and visually perceivably between Na+ and K+ or Li+ and Na+, respectively, in acetonitrile. The cation selective alterations in the electron spectra are discussed in view of steric effects considering some complex stability constants determined by photometric titrations.
    Notes: Synthese und spektroskopische Untersuchung der neuen nichtcyclischen Neutralliganden 12-20 von Glycolether-Typ (Podanden) mit Elektronen-Donor- und -Acceptor-Endgruppen werden beschrieben. Die Podanden zeigen intramolekulare Charge-Transfer-Wechselwirkungen, die durch komplexierte Kationen selektiv beeinflußt werden. Während bei den Liganden 13 und 20 mit Alkalimetallperchloraten signifikante Extinktionszunahmen und bathochrome Verschiebungen der Charge-Transfer-Banden in den UV/Vis-Spektren auftreten, beobachtet man bei den kürzerkettigen Liganden 14 und 18 unter analogen Bedingungen Extinktionsverminderung und Hypsochromie. Einige der offenkettigen Chromoionophore differenzieren in Acetonitril stark und visuell gut wahrnehmbar zwischen Na+ und K+ bzw. Li+ und Na+. Die kationselektiven Veränderungen in den Elektronenspektren der Chromoionophore werden, unter Berücksichtigung einiger durch photometrische Titration ermittelter Komplexkonstanten, im Hinblick auf sterische Effekte bei der Komplexierung erörtert.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180309
    Location Call Number Expected Availability
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