ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Strukturermittlung und 13C-NMR des neuen Aporphinalkaloids 3-HydroxyglaucinAus der Lauracee Ocotea bucherii wurde das 3-Hydroxy-1,2,9,10-tetramethoxyaporphin (1, 3-Hydroxyglaucin) isoliert und dessen Struktur mit Hilfe spektroskopischer Methoden ermittelt. Durch Anwendung unterschiedlicher Methoden der 13C-Kernresonanz konnten alle Grundgerüst-C-Atome in [D6]DMSO ebenso wie in [D6]DMSO/NaOD zugeordnet werden. - Die Bildung des Phenolatanions von 1 bewirkte bei ortho- und ipso-C-Atomen auf der einen bzw. beim para-C-Atom auf der anderen Seite markante, entgegengesetzte Verschiebungen der betreffenden Signale. Diese Methodik erwies sich als entscheidend bei der Absicherung von C-3 als hydroxyliertes C-Atom, so daß die andere Möglichkeit, C-2, ausgeschlossen werden konnte.
Notes:
From the Lauraceae Ocotea bucherii has been isolated the 3-hydroxy-1,2,9,10-tetramethoxy-aporphine (1, 3-hydroxyglaucine) whose structure was determined using spectroscopic methods. Application of various techniques in 13C NMR led to the spectral assignment of each skeletal carbon in [D6]DMSO as well as [D6]DMSO/NaOD. - The phenolate anion corresponding to 1 gave rise to pronounced, but opposite variations of the chemical shifts of the ipso and ortho carbons on the one hand or the para carbon on the other. This method proved to be decisive in confirming C-3 as the carbon bearing the hydroxy group, whereas the alternative C-2 was excluded.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319830503
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