ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Tetrafluoro-1,2-ethanedisulfenyl Dichloride - a Precursor for new Sulfur-Nitrogen-Carbon Heterocycles1,3,2-Dithiazolidines (3a-c) are obtained by reaction of the title compound CISCF2CF2SCI 1 with disilylated amines (Me3Si)2NR (R=Me, Ph, SiMe3). Reaction with (Me3-SiNR)2SO2 (R=Me, SiMe3) yields 1,3,5,2,4-trithiadiazepanes 4a, b, whereas N,N′-disilylated urea leads to the dithiadiazepanon 5. CISCF2CF2SSCI and SO2[N(SiMe3)2]2 react to yield the eight-membered tetrahiadiazocane 6. Using the dilution principle, with disilylated piperazine 7 in a molar ratio of 1:1 the sixteen-membered ring 9 is formed, which contains two piperazine units within the ring skeleton. The crystal structure of 1,3,5,2,4-trithiadiazepane-tetraphenylphosphonium chloride 10 is reported. 4b reacts with 1 to yield 11 in which a ten-membered ring is bridged by an SO2 group. By changing the reaction conditions a product of twice the molecular weight is formed, for which a tricyclic system with a central fourteen-membered ring 13 is proposed.
Notes:
Die Titelverbindung CISCF2CF2SCI 1 reagiert mit disilylierten Aminen (Me3Si)2NR (R=Me, Ph, SiMe3) glatt zu 1,3,2-Dithiazolidinen (3a-c). Bei der Umsetzung mit (Me3SiNR)2SO2 (R=Me, SiMe3) werden die 1,3,5,2,4-Trithiadiazepane 4a, b erhalten; mit N,N′-disilyliertem Harnstoff bildet sich das 1,5,2,4-Dithiadiazepanon 5. CISCF2CF2SSCI und SO2[N(SiMe3)2]2 reagieren zum achtgliedrigen 1,2,4,6,3,5-Tetrathiadiazocan 6. Durch Anwendung des Verdünnungsprinzips wird mit disilyliertem Piperazin 7 im Molverhältnis 1:1 der sechzehngliedrige Ring 9 synthetisiert, welcher zwei Piperazineinheiten im Ringgerüst enthält. Von 1,3,5,2,4-Trithiadiazepan-Tetraphenylphosphoniumchlorid 10 wird die Röntgenstrukturanalyse mitgeteilt. 4b reagiert mit 1 zu 11; hier liegt ein zehngliedriger Ring vor, der durch eine SO2-Gruppe überbrückt ist. Bei veränderter Reaktionsführung erhält man ein Produkt der doppelten Molekülmasse, dem eine tricyclische Struktur zugeschrieben wird, die einen zentralen vierzehngliedrigen Ring enthält (13).
Additional Material:
4 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180722
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