ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Transition Metal Activated Organic Compounds, IX: Synthesis of Polyfurans by Organometallic Oxidative Coupling2,2′- (2a) and 3,3′-bifuran (3), hitherto only accessible by ring-forming syntheses in small yields, and the unknown compounds all-α-terfuran (2b) and all-α-quaterfuran (2c) have been prepared by convenient ring-Connecting syntheses in 85, 46, 16, or 53% yield, respectively. Lithiation of 2a and subsequent reacting with iodine afforded 5-iodo-2,2′-bifuran (6b, 46%). According to competition experiments acidity against n-butyllithium is increasing in the sequence furan 〈 2a, 〈 2b.
Notes:
2,2′ - (2a) und 3,3′-Bifuran (3), bisher nur durch ringbildende mehrstufige Synthesen in geringer Ausbeute zugänglich, sowie die noch nicht beschriebenen Verbindungen all-α-Terfuran (2b) und all-α-Quaterfuran (2c wurden durch leicht durchführbare ringverknüpfende Synthesen in 85, 46, 16 bzw. 53proz. Ausbeute erhalten. Lithiierung von 2a und Umsetzung mit Iod führte zu 5-Iod-2,2′-bifuran (6b. 46%). Durch Konkurrenzversuche wurde ansteigende Acidität gegen n-Butyllithium in der Reihe Furan 〈 2a 〈 2b festgestellt.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19811141119
Permalink