ISSN:
0018-019X
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Phenylglyoxylsäure-ester von α-Amyrin, Dihydro-lanosterin, Euphol, Cholestanol-(3β), Androstanol-(17β), Cholestanol-(7α) und Cholestanol-(7β) wurden mit Methylmagnesiumjodid umgesetzt, die erhaltenen Ester quantitativ verseift und das Drehungsvermögen der dabei entstandenen Atrolactinsäure gemessen. Anhand der Überlegungen über den sterischen Verlauf solcher asymmetrischer Synthesen1) wurden für die angeführten Triterpene und Steroide die Konfigurationen I-III und XII-XV abgeleitet. Daraus folgt, dass die erwähnten Triterpene und Steroide mit 30 Kohlenstoffatomen die gleiche Konfiguration und Konstellation im Ringe A besitzen, wie die Abkömmlinge des Cholestanols-(3β), dessen absolute Konfiguration mit Hilfe der asymmetrischen Synthese indirekt bestimmt wurde.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19530360142
