ISSN:
0018-019X
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Durch Einwirkung von Lithiumaluminiumhydrid auf Corynanthein (I oder II) gelang es, zwei Reduktionsprodukte zu gewinnen: Desmethyl-corynanthein-alkohol(III) und Desmethoxy-corynantheinalkohol (VIIa oder VIIb), die durch Verseifung der Äthergruppe des Corynantheins und Reduktion der Estergruppe entstanden sind. Die Weiterreduktion des Desmethoxy-corynanthein-alkohols ergab den Dihydro-desoxy-corynanthein-alkohol (VIII). Durch vorsichtige Verseifung des Corynantheins mit einer Lösung von Chlorwasserstoff in Aceton und Äther wurde das Desmethyl-corynanthein (IV) erhalten, welches sich durch die braunrote Eisenchlorid-Reaktion und leichte Decarboxylierbarkeit zum Descarboxy-corynanthon (VI) als β-Ketosäure zu erkennen gibt. Descarboxy-corynanthon ist mit Yohimbon nicht identisch. Ob der Unterschied auf sterische Verschiedenheit von Corynanthein und Yohimbin zurückzuführen ist, oder ob Carboxyl- und Methylgruppe im Ring E des Corynantheins eine andere Lage als die Carboxyl- und OH-Gruppe im Yohimbin besitzen, muss weiter abgeklärt werden.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19500330405
