ISSN:
0018-019X
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Das bei der katalytischen Hydrierung von α-Keto-β-methyl-γ-lacton erhaltene α-Oxy-β-methyl-γ-lacton wurde durch mehrstündiges Erhitzen der Natriumverbindung auf 144 - 148° epimerisiert. Die gleiche Umwandlung wurde auch über das p-Toluolsulfonat durch Umsetzen mit Natriumacetat in Eisessig und Alkoholyse der entstandenen Acetoxyverbindung ausgeführt. Das so gewonnene isomere Oxylacton, welches niedrigere Dichte, kleinern Brechungsindex und höhere Molekularrefraktion aufweist, ist reaktionsträger als das Ausgangslacton. Es wird deshalb angenommen, dass in der durch Epimerisieren gewonnenen Verbindung die Oxy- und die Methylgruppe zueinander in cis-, in dem bei der katalytischen Hydrierung gewonnenen dagegen in trans-Stellung stehen. Dieser Befund steht im Widerspruch zur Regel von Auwers-Skita.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19500330122
