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Über eine neue Synthese morphinähnlich wirkender 4-Phenylpiperidin-4-alkylketone und verwandter Verbindungen (1949)

Kägi, H. ; Miescher, K.

New York, NY : Wiley-Blackwell

Helvetica Chimica Acta 32 (1949), S. 2489-2507

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Details

ISSN: 0018-019X

Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry

Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Topics: Chemistry and Pharmacology

Notes: Ausgehend von Benzylcyaniden wird eine neue Synthese von 4-substituierten 4-Phenyl-piperidinen beschrieben, die im wesentlichen auf dem stufenweisen Aufbau des Piperidinringes und der grossen Reaktionsfähigkeit der als Zwischenprodukte erhaltenen 4-Phenyl-4-cyan-piperidiniumsalze beruht. Letztere folgt aus den ungewöhnlich milden Bedingungen, unter denen sich folgende Reaktionen durchführen liessen: (a)Verseifung der Cyangruppe zum Betain.(b)Vergrignardung der Cyan- zur Alkylketogruppe.(c)Reduktion der Cyan- zur primären Aminogruppe.(d)Öffnung des Piperidinringes.

Type of Medium: Electronic Resource

URL: http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19490320736

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