ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Syntheses with Aliphatic Dialdehydes, XL. - (2,4,6-Cycloheptatrien-1-yl)malonaldehyde - Synthesis, Structure, and ReactionsTropylation of the sodium salt of malonaldehyde with cycloheptatrienylium tetrafluoroborate yielded the enolized, s-trans-configurated (2,4,6-cycloheptatrien-1-yl)malonaldehyde (1) for the first time. Reaction of 1 with anilines leads to the 3-anilino-2-propenals 3 and 4 with Fischer's base to the pentamethine cyanine dye 5, with maleic anhydride and tetracyanoethylene to the cycloadducts 6 and 7, and with bifunctional N-nucleophiles to the cycloheptatrienyl-substituted heterocycles 10 - 12. The structures of 3 and 5 were determined by means of X-ray analyses.
Notes:
Tropylierung des Malonaldehyd-Natriumsalzes mit Cycloheptatrienylium-tetrafluoroborat ergab erstmals den enolisierten, s-trans-konfigurierten (2,4,6-Cycloheptatrien-1-yl)malonaldehyd (1). Umsetzungen von 1 mit Anilinen führen zu den 3-Anilino-2-propenalen 3 und 4, mit dem Fischerbase-Quartärsalz zum Pentamethincyanin-Farbstoff 5, mit Maleinsäureanhydrid und Tetracyanethylen zu den Cycloaddukten 6 und 7, und mit bifunktionellen N-Nucleophilen zu den cycloheptatrienlylsubstituierten Heterocyclen 10 - 12. Die Struktur von 3 und 5 wurde röntgenographisch ermittelt.
Additional Material:
3 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198519851006
