ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis of Stereoisomeric 3,4-Dihydrobilirubinic Acid Derivatives as Building Blocks for the Synthesis of Bile PigmentsBy reduction of 5′-carboxyneoxanthobilirubinic acid 3 with sodium amalgam in hot water the stereoisomeric 5′-carboxy-3,4-dihydrobilirubinic acids 9 and 15 are formed and from the isomer 4 the stereoisomers 10 and 16 can be obtained. The stereoisomers can be separated by preparative HPLC on reversed-phase silica gel. The unequivocal determination of the configuration was performed with the aldehydes 11, 12 and 17, 18.
Notes:
Durch Reduktion der 5′-Carboxyneoxanthobilirubinsäure 3 mit Natriumamalgam in heißem Wasser gewinnt man die stereoisomeren 5′-Carboxy-3,4-dihydroneobilirubinsäuren 9 und 15 und aus dem Isomeren 4 entsprechend die Stereoisomeren 10 und 16. Die Stereoisomeren lassen sich durch präparative HPLC an Reversed-Phase-Kieselgel voneinander trennen. Die eindeutige sterische Zuordnung erfolgt bei den Aldehyden 11, 12 und 17, 18.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198419840807
