ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthese eines desoxanalogen von (3S)-Citryl-CoA: (3RS)-3,4-Dicarboxy-3-hydroxybutyl-CoADer Citrylthioester 1 wurde im mmol-Maßstab mit Natriumtetrahydroborat in 70proz. Ausbeute zu 2-Hydroxy-2-(2-hydroxyethyl)butandisäure (2) reduziert. Die Säure wurde in den Dimethylester 3 und weiter in das 2-(2-Bromethyl)-Derivat 4 umgewandelt. Dessen Reaktion mit Coenzym A lieferte die Titelverbindung 7, entweder im Eintopfverfahren oder durch Hydrolyse des isolierten Dimethylesters 6. Die mit 7 und dem Enzym Citratsynthase des Tricarbonsäurezyklus erzielten kinetischen und röntgenstrukturanalytischen Ergebnisse werden diskutiert.
Notes:
The citryl thioester 1 was reduced in mmol scale with sodium tetrahydroborate to yield 2-hydroxy-2-(2-hydroxyethyl)butanedioic acid (2) in 70% yield. The acid was converted into the dimethyl ester 3 and further to the 2-(2-bromoethyl) derivative 4. This bromide was used to prepare the title compound 7 by reaction with coenzyme A, either directly, or by hydrolysis of the isolated dimethyl ester 6. The kinetic and X-ray crystallographic results obtained with 7 and the enzyme citrate synthase of the tricarboxylic acid cycle are discussed.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319830911
