ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Antamanide, XXXV. - Synthesis of [6-(L-2,6-Diamino-4-hexynoic acid)]antamanide as Precursor of a 3H-labelled [6-Lysine]antamanide for Photoaffinity LabellingL-2,6-Diamino-4-hexynoic acid, protected at its 2-amino group be 1-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-methylethoxycarbonyl (Ddz) and at its 6-amino group by tert-butyloxycarbonyl (Boc), is coupled to the nonapeptide ester H-Pro-Pro-Phe-Phe-Val-Pro-Pro-Ala-Phe-OMe (3-OMe). The decapeptide 5 so obtained, after deprotection of its terminals is cyclisized by N,N′-dicyclohexylcarbodiimide/N-hydroxysuccinimide to yield the ∊-Boc-protected 6-analogue Boc-2 of antamanide. This, by catalytical hydrogenation yields [∊-Boc-Lys6]antamanide (Boc-1) thus offering the possibility to introduce tritium into an antiphallotoxic active molecule. Acylation of the ∊-amino group of [Lys6]antamanide (1) by the previously4) described 4-(1-azi-2,2,2-trifluoroethyl)benzoic acid yields a derivative suitable for photoaffinity labelling.
Notes:
L-2,6-Diamino-4-hexinsäure, geschützt an der 2-Aminogruppe durch den 1-(3,5-Dimethoxyphenyl)-1-methylethoxycarbonylrest (Ddz), an der 6-Aminogruppe durch den tert-Butyloxycarbonylrest (Boc), wird mit dem Nonapeptidester H-Pro-Pro-Phe-Phe-Val-Pro-Pro-Ala-Phe-OMe (3-OMe) verknüpft und das erhaltene Decapeptid 5 nach Deblockierung der Enden mit N.N′- Dicyclohexylcarbodiimed/N-Hydroxysuccinimid zum ∊-Boc-Derivat Boc-2 des im Titel genannten Antamanid-Analogen cyclisiert. Dieses läßt sich katalytische zu [∊-Boc-Lys6]Antamanid (Boc-1) hydrieren, womit die Möglichkeit der Einführung von Tritium in das antiphallotoxinwirksame Molekül gegeben wird. Durch Acylierung der ∊-Aminogruppe des [Lys6]Antaminids (1) mit der bereits beschriebenen4) 4-(1-Azi-2,2,2-trifluorethyl)benzoesäure wird ein zur Photoaffinitätsmarkierung geeignetes Präparat erhalten.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319830908
