ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Substituent Dependence in the synthesis of 2-Oxazolidinones from Phenyloxiranes, 2In the reaction with urea, the trans configurated glycidic esters 4a _ d yield the predominantly new 5-aryl-2-oxooxazolidin-4-carboxylates 5 and 4-aryl-2-oxooxazolidin-5-carboxylates 6. 4,5-cis5b, 4,5-cis 6b, 4,5-cis 6c, and 4,5-trans 6d have been isolated in pure form, the other compounds a _ c paired as mixtures. The structures and the configurations of the components are deduced from the 1H NMR spectra. In general, the carboxylate group influences the formation of the oxazolidinones much more than the phenyl substitent
Notes:
Die trans-konfigurierten Glycidester 4a-d ergeben bei der Reaktion mit Harnstoff in Dimethyl-formamid die zum größten Teil neuen 5-Aryl-2-oxooxazolidin-4-carbonsäureester 5 und 4-Aryl-2-oxooxazolidin-5-carbonsäureester 6.4,5-cis-5b4,5-cis-6b und 4,5-cis-6c Sowie 4,5-trans-6d werden in reiner Form, die restlichen Verbindungen a-c paarig als Gemische isoliert. Die Strukturen und die Konfigurationen der Komponenten werden aus den 1H-NMR-Spektren abgeleitet. Allgemein beeinflußt die Carbonsäureestergruppe die Oxazolidinonbildung stärker als der Phenylrest.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319830210
