ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Aromatic Phosphines with Second Order Substituents, XVI1). - Phenylogous PO-activated Olefination: Synthesis of 4′-Donator Substituted 4-(Diphenylphosphinyl)stilbenesBeing a - M substituent, the 4-diphenylphosphinyl group acidifies the methyl group of toluene to a similar degree as a 4-cyano group. The carbanion formed by deprotonation reacts with N-benzylidene anilines to yield 4-(diphenylphosphinyl)stilbenes. In these, UV-spectroscopically the phosphorus on the one hand behaves like a - M substituent, on the other hand it acts as a barrier to through-conjugation.
Notes:
Als - M-Substituent acidifiziert eine 4-Diphenylphosphinyl-Gruppe die Methylgruppe des Toluols ähnlich stark wie eine 4-Cyangruppe. Das durch Deprotonierung entstehende Carbanion reagiert mit N-Benzylidenanilinen zu 4-(Diphenylphosphinyl)stilbenen. In ihnen erweist sich der Phosphor UV-spektroskopisch einerseits als Konjugationssperre, andererseits als mesomer wirksamer Substituent.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810819
