ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
On Amino Acid Antagonists, IV1). - Separation and Determination of the Configurations of the Stereoisomeric N-Acetyl-2-(2′-cyclohexenyl)glycinesThe D-(+)-(1-phenylethyl)amides 5 as well as the D-(-)-O-acetyl-α-phenylglycinolamides 7 of the title compounds were separated on silica gel into the four diastereomeric compounds. All attempts failed to hydrolyze 5 and 7 to the corresponding acids. In contrast the diastereomeric D-(-)-N-acetyl-α-phenylglycinol esters 10 which were separated on silica gel were hydrolysed to the optically active acids 3a-d. The absolute configurations at C-2 in 3 were determined by correlation with the saturated glycine derivatives of known stereochemistry. The relative configurations and hence the absolute configurations at C-1′ in 3a-d were deduced from the NMR- and CD-spectra and were confirmed by X-ray analysis of 3a. Only the amino acid 3b with the (2S,1′R)-configuration exhibits biological activity.
Notes:
Die D-(+)-(1-Phenylethyl)amide 5 sowie die D-(-)-O-Acetyl-α-phenylglycinolamide 7 der Titelverbindungen lassen sich an Kieselgel glatt in die vier Diastereomeren auftrennen. Die Amidspaltung zu den freien Säuren gelingt nicht. Dagegen werden die diastereomeren D-(-)-N-Acetyl-α-phenylglycinolester 10, die sich auch an Kieselgel trennen lassen, zu den optisch aktiven Säuren 3a -d hydrolysiert. Die Konfiguration am C-2 der Aminosäuren konnten durch Korrelation mit den gesättigten Glycin-Derivaten bestimmt werden. Die relativen und damit auch die absoluten Konfigurationen am C-1′ wurden aus den NMR- und CD-Spektren ermittelt und endgültig durch eine Röntgen-Strukturanalyse von 3a bestätigt. Von allen vier Aminosäuren 3a -d ist nur 3b mit (2S,1′R)-Konfiguration biologisch aktiv.
Additional Material:
10 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810412
