ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
On the Mechanism of Acetalization Reactions with Carboxamide-Dialkyl Sulfate Adducts; a New Method of Preparation of Orthocarboxylic Esters and of Cleavage of CarboxamidesIt is shown that the efficiency of carboxamide-dialkyl sulfate adducts in acetalization reactions depends on their alkylation ability. A mechanism of acetal formation using orthoformates as acetalization reagents is proposed. Alcoholysis of carboxamide-dialkyl sulfate adducts 1b, 11, 13 affords orthocarboxylic esters. Carboxamides and carboxmorpholides react with dimethyl sulfate/methanol to give methyl esters.
Notes:
Es wird gezeigt, daß die acetalisierende Wirkung von Säureamid-Dialkylsulfat-Addukten auf ihrem Alkylierungsvermögen beruht. Ein Mechanismus für die Acetalbildung bei Verwendung von Orthoameisensäureestern als acetalisierender Komponente wird vorgeschlagen. Die Alkoholyse von Säureamid-Dialkylsulfat-Addukten 1b, 11, 13 liefert Orthocarbonsäureester. Säureamide und Säuremorpholide können mit Dimethylsulfat/Methanol in Methylester übergeführt werden.
Additional Material:
5 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801106
