ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Nucleosid-Synthesen, XXI. - Synthese von 5-Methylaminomethyl-2-thiouridin, eines seltenen Nucleosids aus t-RNSDie Synthese von 5-Methylaminomethyl-2-thiouridin (1), eines seltenen Nucleosids aus t-RNS, ausgehend von den entsprechenden 2-Thiouracil- und Ribose-Derivaten wird beschrieben. Während der Silyl-Hilbert-Johnson-Nucleosid-Synthese in Gegenwart von Silberperchlorat wird die tert-Butoxycarbonyl-Aminoschutzgruppe (Boc) im 2-Thiouracil-Teil abgespalten. Diese Spaltung wird durch intermediär gebildetes Trimethylsilylperchlorat bewirkt. Präparative Anwendungen dieser neuen Art von Lewis-Säuren werden angegeben.
Notes:
The synthesis of 5-methylaminomethyl-2-thiouridine (1), a rare nucleoside from t-RNA, starting from the appropriate 2-thiouracil and ribose derivatives is described. During the silyl Hilbert-Johnson nucleoside synthesis with silver perchlorate the tert-butoxycarbonyl (Boc) aminoprotecting group in the 2-thiouracil moiety is removed. This cleavage is due to the intermediate formation of trimethylsilyl perchlorate. Preparative applications of this new type of Lewis acids are mentioned.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800913
