ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Lithium Alkynolates and Lithio KetenesLithium phenylalkynolate (7a) was obtained from 3,4-diphenylisoxazole (5a) via 3,4-diphenyl-5-isoxazolyllithium (5b). Compound 7a was trapped with chlorotrimethylsilane as phenyltrimethylsilylketene (8 a) and with aldehydes and ketones as p-lactones 11.-3-Phenylisoxazole (5c) afforded the dilithio ketene (8d) (lithium tetramethylpiperidide as metalating agent). 8d was trapped as bis(trimethylsilyl)ketene or bis(trimethylstannyl)ketene (8b or c).-Other heterocyclic precursors for lithium alkynolates were examined.
Notes:
Aus 3,4-Diphenylisoxazol (5a) erhielt man über 3,4-Diphenyl-5-isoxazolyllithium (5b) Lithiumphenylethinolat (1a). Dieses wurde mit Chlortrimethylsilan zu Phenyl(trimethylsilyl)keten (8a), mit Aldehyden und Ketonen zu ß-lactonen 11 umgesetzt.-Aus 3-Phenylisoxazol (5c) entstand (mit Lithium-tetramethylpiperidid als Metallierungsmittel) Dillithioketen (8d), das als Bis(tri-methylsilyl)- oder Bis(trimethylstannyl)keten (8b bzw. c) nachgewiesen wurde.-Andere hetero-cyclische Vorstufen für Lithiumalkinolate wurden erprobt.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790210
