ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reaction with Alkylidenetriphenylphosphoranes, XXXI1). - Synthesis and Reactions of 1-CyanoalkylidenetriphenylphosphoranesThe alkylidenetriphenylphosphoranes 1 react with 4-methylphenyl cyanate (2) to yield the 1-cyano ylids 3, which can be alkylated on the ylide C atom as well as on the N atom by alkylating reagents. Reaction of (cyanomethylene)triphenylphosphorane (3a) with ethyl bromoacetate leads to transylidation with formation of an ylide 14, which decomposes on thermolysis into methyl 3-cyanoacrylate (16) and triphenylphosphine. Compounds 3 undergo a Witttig reaction with aldehydes to form α-β-unsaturated nitriles.
Notes:
Die Alkylidentriphenylphosphorane 1 setzen sich mit 4-Methylphenylcyanat (2) zu den 1-Cyanyliden 3 um, die durch Alkylierungsreagentien sowohl am Ylid-C-Atom als auch am N-Atom alkyliert werden können. (Cyanmethylen)triphenylphosphoran (3a) reagiert mit Bromessigsäure-methylester unter Umylidierung zum Ylid 14, da bei der Thermolyse in 3-Cyanacrylsäure-methylester (16) und Triphenylphosphin zerfällt. Die Verbindungen 3 gehen mit Aldehyden Wittig-Reaktionen zu α-β-ungesättigten Nitrilen ein.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419741021
