ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Imine-Enamine Tautomerism, III1). - Tautomerism of N-(Ary1)iminomethyl DisulfidesThe tautomeric equilibrium between iminomethyl disulfides 1a formed by sulfenylation of thiocarboxanilides and aminovinyl disulfides 1b is determined by the type of substitution on the β-C atom and on the nitrogen atom. Aminovinyl disulfides are stabilized by electron- withdrawing substituents on the β-C atom and by intramolecular hydrogen bonding, whereas the stability of iminomethyl disulfides is considerably enhanced by electron-with- drawing substituents on nitrogen. In the case of compounds 20-30 the influence of the aro- matic substituents on nitrogen is given by the Hammett σ-values.
Notes:
Die durch Sulfenylierung von Thiocarbonsäureaniliden erhaltenen Iminomethyldisulfide 1a stehen mit den Aminovinyldisulfiden 1b in einem Tautomeriegleichgewicht, dessen Lage substituentenabhängig ist. Elektronenziehende Gruppen am β-ständigen C-Atom und die Ausbildung intramolekularer Wasserstoffbrücken stabilisieren das Aminovinyldisulfid, während elektronenziehende Substituenten an der N-Phenylgruppe das Iminomethyldisulfid begünstigen. Für die Verbindungen 20-30 kann die Abhängigkeit der Gleichgewichtslage vom Substituenten am Stickstoffatom durch eine Hammett-Beziehung beschrieben werden.
Additional Material:
4 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419740509
