ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
On the Chromic Anhydride Oxidation of 3β-Acetoxy-5α-androstan-17-one, III1,2)Oxidation of 3β-acetoxy-5α-androstan-17-one (1) with chromic anhydride leads to the formation of four diketones having the molecular formula C21H30O41,2). One of these was previously isolated and identified by MacPhillamy and Scholz3) as 3β-acetoxy-5α-androstane-6,17-dione (5). The other three isomers have now been shown to be 3β-acetoxy-5α-androstane-11,17- dione (2a), 3β-acetoxy-5α,9β-androstane-11,l7-dione (3a), and 3β-acetoxy-5α-androstane- 7,17-dione (4). Remarkably, 3a is formed with inversion of configuration at C-9.
Notes:
Bei der Chromsäureanhydrid-Oxidation von 3β-Acetoxy-5α-androstan-17-on (1) entstehen vier Diketone der Summenformel C21H30O41,2). Eines davon wurde bereits von MacPhillamy und Scholz3) isoliert und als 3β-Acetoxy-5α-androstan-6,17-dion (5) identifiziert. Es wird gezeigt, daß es sich bei den drei weiteren uni 3β-Acetoxy-5α-androstan-11,17-dion (2a), 3β-Acetoxy-5α,9β-androstan-11,17-dion (3a) und 3β-Acetoxy-5α-androstan-7,17-dion (4) handelt. Die Bildung von 3a ist bemerkenswert, da sie unter Konfigurationsumkehr an C-9 verläuft.
Additional Material:
8 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419740502
