ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Syntheses of Corrins, IX1). - Introduction of Acetic and/or Propionic Acid Ester Side Chains into Rings A and D of Tetradehydrocorrin Metal Complexes and Subsequent ReactionsStarting from pyrrolecarbaldehydes 6f-1 and from pyrrolecarboxylic acids 4a-e acetic and/or propionic acid ester side chains were introduced into rings A and D of tetradehydro- corrin metal complexes by known methods. The newly synthesized tetradehydrocorrin-nickel complexes 1a-l could be hydroxylated with OsO4 to ring B diols 11 a, c, d, f-i, and k and to ring B, C tetraols 12a, c, d, f-i, and k, with the exception of macrocycles 1b, e and l bearing acetic ester substituents in positions 2 and 18. The pinacol rearrangement of the tetraols 12c and i yielded the diketones 14a, b, and 15a. - In the analogous cobalt series similar com- pounds of tetradehydrocorrin-cobalt(III) complexes could be prepared, with the exception of cobalt complexes corresponding to 1b, e and l.
Notes:
Ausgehend von den Pyrrolcarbaldehyden 6f-l und den Pyrrolcarbonsäuren 4a-e gelang nach bekannten Reaktionen die Einführung von Essig- und/oder Propionsäureester-Seitenketten in die Ringe A und D von Tetradehydrocorrin-Metallkomplexen. Die so synthetisierten Tetradehydrocorrin-Nickelkomplexe 1a-l konnten mit Ausnahme der in Stellung 2 und 18 durch Essigsäureester substituierten Makrocyclen 1b, e und l mit Osmiumtetroxid zu den Ring-B-Diolen 11a, c, d, f-i und k sowie den Ring-B,C-Tetraolen 12a, c, d, f-i und k hydroxyliert werden. Die Pinakol-Umlagerung der Tetraole 12c und i lieferte die Diketone 14a, b und 15a. - In der analog dargestellten Kobalt-Reihe wurden mit Ausnahme der 1b, e und l entsprechenden Verbindungen die Tetradehydrocorrin-Kobalt(III)-Komplexe erhalten.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197419740307
