ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Die 1.4-Dipolare Cycloaddition folgt dem Schema 4 + 2 → 6. Der 1.4-Dipol, durch Elektronenlücke und Elektronenpaar in 1.4-Stellung gekennzeichnet, entsteht meist in situ durch Vereinigung einer elektrophilen und einer nucleophilen Mehrfachbindung. - 3.4-Dihydroisochinolin tritt mit Acetylendicarbonsäure-dimethylester je nach den Bedingungen zum 1 : 2-bzw. 2 : 1-Addukt zusammen, deren Konstitution geklärt wird. Aus Benzyliden-alkylaminen werden mit zwei Moll. Acetylendicarbonester Dihydropyridin-Abkömmlinge gebildet, die sich mit Brom aromatisieren lassen. Das Addukt des Cinnamyliden-anilins ermöglicht durch NMR-Analyse seines Dihydroderivats den Nachweis, welches der C-Atome des Dihydropyridinringes gesättigt auftritt. - Die aus Ketiminen und Acetylendicarbonester hervorgehenden 1.4-Dipole stabilisieren sich durch Protonwanderung zu Dienaminen.
Additional Material:
3 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19656880112
