ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Eigenschaften von Cycloheptanol, cis- und trans-1-Methyl-cycloheptanol-(2) und ihren Derivaten werden ermittelt, untereinander und mit denen der analogen Cyclohexanole verglichen, wonach man auch beim 7-Ring von Axial- und Äquatoriallage des Hydroxyls sprechen kann. Bei der Alkoholyse der p-Toluolsulfonate sind, wenn man von den viel größeren Geschwindigkeiten beim 7-Ring absieht, hinsichtlich der gebildeten Reaktionsprodukte bemerkenswerte Ähnlichkeiten vorhanden. Die E2-Abspaltung mit Alkoholat führt überwiegend zum Δ2-Methylcyclohepten, während die E1-Abspaltung aus cis-Toluolsulfonat fast ausschließlich, aus der trans-Form überwiegend (61.5%) Δ1-Methylcyclohepten liefert. Für die Pyrolyse der Acetate gilt wie beim 6- und beim 5-Ring die cis-Abspaltungsregel streng: Aus dem cis-Acetat entsteht nur Δ2-Methylcyclohepten, aus dem trans-Acetat werden Δ1- und Δ2-Isomeres im Verhältnis 45.5:55.5 gebildet.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19646720106