ISSN:
0075-4617
Schlagwort(e):
Chemistry
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Organic Chemistry
Quelle:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Thema:
Chemie und Pharmazie
Notizen:
Die bei der Alkylierung von tertiären Enaminen mit Crotylbromid und Propargylbromid mehrfach beobachtete Allyl- bzw. Propargyl-Allenyl-Umlagerung verläuft nach dem Mechanismus der CLAISENSchen Phenoläther-Umlagerung. Zuerst entstehen durch N-Alkylierung α.β-ungesättigte quartäre Ammoniumsalze, die sich über einen cyclischen Übergangszustand in Immoniumsalze umlagern. Direkte C-Alkylierung führt zu den normalen Produkten, wie durch Verwendung von am Stickstoff sterisch gehinderten Enaminen gezeigt wird.
Zusätzliches Material:
1 Tab.
Materialart:
Digitale Medien
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19616500111