ISSN:
0044-8249
Keywords:
Chemistry
;
General Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Notes:
Die Synthese von biologisch wichtigen Naturstoffen mit mehr oder minder kompliziertem Kohlenhydratanteil wirft erhebliche Probleme auf. Im vorliegenden Fortschrittsbericht wird über neuere Entwicklungen bei der Knüpfung der O-Glykosidbindung - ausgehend von 1-Halogenzuckern und von 1,2-Zuckerorthoestern - berichtet. Dabei wird versucht, aufgrund reaktions-mechanistischer Überlegungen vor allem den stereochemischen Ablauf von Glykosylierungsreaktionen besser zu verstehen. Die Untersuchung der Silbersalzabhängigkeit der Koenigs-Knorr-Synthese führte zu präparativen Verbesserungen des Verfahrens und zu neuen Vorstellungen über den Reaktionsablauf. Eine wesentliche Bereicherung der präparativen Möglichkeiten zur Synthese von trans-Glykosiden war die Einführung von 1,2-Zuckerorthoestern als Glykosylierungskomponente. Sehr bemerkenswerte Fortschritte sind vor allem auch bei der Synthese von cis-Glykosiden, u. a. durch Ausnutzung von neuartigen Nachbargruppeneffekten, zu verzeichnen.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/ange.19740860502
