ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Reaction of Cyanoformamidines with HexafluroacetoneHexafluoroacetone(HFA) reacts with N,N-dialkylcyanoformamidines in one step under mild conditions to form 4-(dialkylamino)-2,5-dihydro-5-imino-2,2-bis(trifluoromethyl)oxazoles 1a-d. 1a,b react further with HFA to yield the N′-(hydroxyhexafluoroisopropyl)-substituted derivatives 2a,b. Under the catalytic influence of copper powder in DMF 1a,b, rearrange to give 1,2-dihydro-2,2-bis(trifluromethyl)-5H-imidazol-5-ones 3a,b in good yields. The activation parameters of the hindered rotation of the C-4—N bond of 1a,c and 3a are reported.
Notes:
Hexafluoraceton (HFA) reagiert mit N,N-Dialkylcyanformamidinen in einem Reaktionsschritt unter milden Bedingungen zu 4-(Dialkylamino)-2,5-dihydro-5-imino-2,2-bis(trifluormethyl)oxazolen 1a-d. 1a,b könne mit weiterem HFA zu den N′-(hydroxyhexafluorisopropyl)substituierten Derivaten 2a,b umgesetzt werden. Unter der katalytischen Wirkung von Kupferpulver in DMF gelingt die Umlagerung von 1a,b in 1,2-Dihydro-2,2-bis(trifluormethyl)-5H-imidazol-5-one 3a,b in guten Ausbeuten. Von 1a,c und 3a wurden durch 1H-DNMR-Untersuchungen die Aktivierungsparameter der gehinderten Rotation um die C-4—N-Bindung bestimmt.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19861190707
