ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
7-Bromo-2,9[1′,2′]-benzenoadamantan-4-one - A New Synthesis of the Adamantane SkeletonMichael addition of methylenemalonic ester to the tetrahydro-10-nitro-5,9-methano-7H-benzocyclohepten-7-one ethylene acetal 9 produced the starting compound 11. Removal of the nitro group reduction of the ester groups, cleavage of the acetal group, and transformation of the alcohol functions into tosylates yielded compound 14. Cyclisation of 14 resulted in the tetracyclic compound 17. Addition of bromine and reaction with NaOH gave 21, the first known benzenoadamantanone derivative. The stereochemistry of the intermediates was established by NMR investigations.
Notes:
Michael-Addition von Methylenmalonester an das Tetrahydro-10-nitro-5,9-methano-7H-benzocyclohepten-7-on-ethylenacetal 9 lieferte die Ausgangsverbindung 11. Abspaltung der Nitrogruppe, Reduktion der Estergruppen, Entfernung der Acetalgruppe und Umwandlung der Alkoholfunktionen in Tosylate ergab die Verbindung 14. Eine Cyclisierung dieses Produktes führte zum Tetracyclus 17. Bromaddition und Umsetzung mit NaOH ergab 21, das erste bekannte Benzenoadamantanon-Derivat. Die Stereochemie der Zwischenprodukte wurde durch NMR-Untersuchungen ermittelt.
Additional Material:
2 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19861190617
