ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Asymmetric Catalyses, 11. Calculation of Enantioselectivities in the Rh-catalyzed Hydrogenation of Amino Acid Precursors with the Ruch/Ugi ModelSix cinnamic acid and acrylic acid derivatives, differing only in one substituent, were enantioselectively hydrogenated to give the corresponding phenylalanine and alanine derivatives. As catalysts mixtures of [(1,5-COD)RhCl]2 with the optically active phosphanes (-)-Norphos, (+)-Prophos, (+)-Diop, and (-)-BPPFA were used. The analysis of the results with the Ruch/Ugi theory shows that, even knowing the λ-parameters of the substrate substituents and the p-parameters of the catalysts, the enantioselectivities found cannot be calculated.
Notes:
Sechs Zimtsäure- und Acrylsäure-Derivate, die sich nur in einem Substituenten unterscheiden, werden enantioselektiv zu den entsprechenden Phenylalanin- und Alanin-Derivaten hydriert. Als Katalysatoren dienen Mischungen aus [(1,5-COD)RhCl]2 und den optisch aktiven Phosphanen (-)-Norphos, (+)-Prophos, (+)-Diop und (-)-BPPFA. Die Auswertung der Ergebnisse mit der Ruch/Ugi-Theorie zeigt, daß man auch bei Kenntnis der λ-Parameter der Substratsubstituenten und der p-Parameter der Katalysatoren die gefundenen Enantioselektivitäten nicht berechnen kann.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831161102
