ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Asymmetric Michael Additions. Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Alkylations of the Enamines from β-Tetralones and (S)-2-(Methoxymethyl)pyrrolidine („Prolinol Methyl Ether“) by ω-Nitrostyrenesβ-Tetralones with various substitutents (CH3, NO2, OCH3, OCH2O, Cl) in 1-, 5-, 6-, 7- and 8-position are added to ω-nitrostyrenes (2) through enamines (1) derived from (S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidine. Hydrolysis of the primary adducts (3) yields (35-55%) β-tetralones 4 alkylated in the 3-position. These are all 〉 90% diastereomerically and 75-99% optically pure (see u-4 and Table 1). From results of earlier investigations it is inferred, that the present reaction occurs with relative topicity lk, ul-1, 4 (see 6), i.e. that the products 4 have (3S, 1′R)-configuration. This is compatible with the 1H NMR and CD spectra of the isolated products of type 4.
Notes:
β-Tetralone mit den verschiedensten Substituenten (CH3, NO2, OCH3, OCH2O, Cl) in 1-, 5-, 6-, 7- und 8-Stellung werden über die Enamine (1) mit (S)-2-(Methoxymethyl)pyrrolidin an ω-Nitrostyrole (2) addiert, was nach Hydrolyse der Primär-Addukte 3 mit 35-55% Ausbeute zu den in 3-Stellung alkylierten β-Tetralonen 4 führt. Diese Hauptprodukte der Reaktion bestehen zu über 90% (ds) aus den u-Diastereomeren mit 75-99% Enantiomerenüberschuß (ee), siehe Formel 4 und Tab. 1. Die Resultate früherer Untersuchungen lassen erwarten, daß auch die hier beschriebene Reaktion mit relativer Topizität lk, ul-1,4 abläuft (siehe 6), daß also die Produkte 4 (3S, 1′R)-Konfiguration besitzen. Dies ist mit den 1H-NMR- und CD-Spektren der Produkte vom Typ 4 vereinbar.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160908
