ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Cyanamidium Salts from Isocyanides and N-ChloroaminesCyanamidium hexachloroantimonates (2a-g) are isolated in 60-80% yield from the reaction of aryl or alkyl isocyanides (6) with N-chlorodialkylamines (5) and antimony pentachloride at low temperature. Polymerization of the isocyanides which is catalysed by antimony pentachloride is avoided through complexation with zinc- or mercury(II) chloride. The cyanamidium salts (2) react with alcohols to give tetrasubstituted uronium hexachloroantimonates (15a-s) from which isoureas (17) are obtained with base. Uronium salts (15) are also prepared from the reaction of isocyanide dichlorides (18) with N-chloroamines (5), antimony pentachloride and alcohols. Tetra- and pentasubstituted guanidinium hexachloroantimonates (16a-r) are obtained from cyanamidium salts (2) and primary or secondary amines.
Notes:
Aryl- und Alkylisocyanide (6) reagieren mit N-Chlordialkylaminen (5) und Antimonpentachlorid bei tiefen Temperaturen in Ausbeuten von 60-80% zu den isolierbaren Cyanamidium-hexachloro-antimonaten (2a-g). Die durch Antimonpentachlorid beschleunigte Polymerisation der Isocyanide läßt sich durch Komplexierung mit Zink- oder Quecksilber(II)-chlorid verhindern. Die Cyanamidiumsalze (2) reagieren mit Alkoholen zu tetrasubstituierten Uronium-hexachloro-antimonaten (15a-s), aus denen mit Base die Isoharnstoffe (17) freigesetzt werden können. Uroniumsalze (15) erhält man auch durch Umsetzen von Isocyaniddichloriden (18) mit N-Chloraminen (5), Antimonpentachlorid und Alkoholen. Mit primären und sekundären Aminen setzen sich die Cyanamidiumsalze (2) zu tetra- bzw. pentasubstituierten Guanidinium-hexachloroantimonaten (16a-r) um.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160511
